Isomeria cis

Isomeri di struttura
Isomeri di struttura: differiscono per la formula di struttura cioè
per la sequenza dei legami covalenti che uniscono gli atomi tra di
loro. Hanno diversi nomi IUPAC, diversi o stesso gruppo funzionale,
proprietà fisiche e chimiche differenti.
La stereoisomeria o isomeria configurazionale riguarda molecole
che hanno la stessa formula bruta, la stessa formula di struttura
condensata ma che sono comunque isomeri tra di loro e possono
quindi essere separati, tenuti in recipienti diversi, senza alcuna
tendenza, almeno nella stragrande maggioranza dei casi, ad
interconvertirsi l’uno nell’altro.
Tali molecole, dette stereoisomeri, differiscono unicamente per
la disposizione nello spazio degli atomi che le costituiscono
(anche detta configurazione) pur mantenendo la stessa sequenza
di legami covalenti.
Stereoisomeri
E’ possibile l’esistenza di stereoisomeri solo in molecole che
possiedono un cosiddetto elemento stereogenico (cioè
“generatore di stereoisomeria”). Gli elementi stereogenici che si
incontrano più frequentemente sono:
a) Doppio legame carbonio-carbonio o presenza di un ciclo
b) Carbonio chirale
Formula molecolare e grado di insaturazione
Alcano: CnH2n+2
Cicloalcano: CnH2n
Alchene: CnH2n
Alchene ciclico: CnH2n-2
La formula generale di un idrocarburo è CnH2n+2 meno due
idrogeni per ogni legame π e/o per ogni anello presente nella
molecola.
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Struttura degli alcheni
Il legame doppio C=C è formato da un legame σ e da un legame π.
Ciascun carbonio sp2 e i due atomi legati attraverso legami singoli,
giacciano sullo stesso piano.
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La rotazione intorno al doppio legame è impedita
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Isomeria cis-trans
Nel doppio legame gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp2 e gli
stereoisomeri differiscono proprio per come sono legati nello spazio i
quattro sostituenti intorno ai due carboni del doppio legame.
Ad esempio 2-pentene può esistere in due forme distinte: isomero cis
e isomero trans.
Sono isomeri configurazionali o alternativamente definiti isomeri
geometrici.
Sono composti diversi con proprietà fisiche diverse
Isomeria geometrica
Il requisito affinché un alchene possieda isomeria
geometrica è che ciascuno dei due carboni sp2 del
doppio legame abbia due sostituenti differenti.
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Isomeria cis-trans
Anche per i cicloalcani disostituiti possiamo scrivere due
stereoisomeri geometrici non sovrapponibili e separabili indicati,
anche in questo caso, con i nomi cis (quando i due sostituenti si
trovano dalla stessa parte) e trans (quando i due sostituenti si
trovano da parti opposte).
Quando su ciascuno dei carboni sp2 non è
legato un idrogeno?
Per l’ 1-bromo-2-cloropropene possiamo individuare
2 isomeri geometrici: come si chiamano?
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German word
together.
(zusammen)
which
means
German entgegen which means opposite
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Regole di priorità
Regole per assegnare le priorità relative:
•Numero atomico
•A parità di numero atomico del primo elemento del
sostituente bisogna procedere oltre fino al primo punto di
differenza
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CHIRALITÀ
2-clorobutano
Convenzione di Cahn, Ingold e Prelog
Sistema di nomenclatura R, S
1) Si stabilisce una classifica
decrescente dei sostituenti del
carbonio asimmetrico secondo
delle regole di priorità (Numero
atomico)
2) Si osserva il modello della molecola ponendolo in modo che il sostituente a
priorità inferiore risulti rivolto dalla parte opposta rispetto all’osservatore.
3) Se toccando i sostituenti in ordine di priorità decrescente si procede in senso
orario si assegna la configurazione R.
Composti con più atomi di
carbonio
asimmetrici
(streocentri).
Indicando con n il numero
di stereocentri in una
molecola, il numero di
stereoisomeri
non
è
superiore a 2n
2,3-pentandiolo
In particolare gli enantiomeri sono RR con SS ed RS con
SR. La relazione che esiste tra RR ed RS, RR ed SR, SS ed
RS, SS ed SR è di diastereoisomeria (la stessa che esiste
tra due stereoisomeri geometrici).
FORMA MESO
2,3-butandiolo
Un esempio: l’acido tartarico
Ha due carboni asimmetrici ma 3 stereoisomeri: un
composto meso e una coppia di enantiomeri.
Nella rappresentazione di Fischer il composto meso è
sempre quello con i sostituenti identici dallo stesso lato.
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