Diapositiva 1 - Docenti.unina.it

Regole di priorità
1) Più alto è il numero atomico, più alta è la priorità.
(1)
H,
(6)
CH3,
(7)
(8)
(16)
NH2,
OH,
SH,
(17)
Cl,
(35)
(53)
I
Br,
Priorità crescente
T
2) Nel caso di isotopi la priorità spetta all’isotopo
con numero di massa maggiore.
4 H
2
C
F
D 3
1
3) Se al carbonio chirale sono legati atomi uguali, la priorità si
determina sulla base del numero atomico del primo atomo differente.
(1)
CH2
H
(6)
CH2
(7)
CH3
CH2 NH2
(8)
(17)
CH2 OH
CH2 Cl
Priorità crescente
4) Atomi che partecipano ad un doppio o triplo legame sono
considerati come legati ad un numero equivalente di atomi simili con
legami semplici.
C
C
CH
CH2
è trattato come
CH
O
CH
O
è trattato come
C
H
C
O
CH2
Il centro chirale si
rappresenta con una
croce, senza esplicitare
il carbonio!
H
CH3
Proiezioni di Fischer: regole e applicazioni
1) La proiezione si può ruotare di 180° ma NON di 90°
(inversione di configurazione!)
2) È possibile scambiare i sostituenti in una proiezione
purché si effettui un NUMERO PARI di scambi. Un
numero DISPARI di scambi INVERTE la configurazione
3) In caso di più centri chirali:
a) si scrive la catena carboniosa in verticale,
b) si colloca il centro più ossidato in alto
CHO
H
H
R
R
OH
OH
CH2OH
I
CHO
HO
HO
S
S
H
H
CHO
CHO
HO
H
S
R
H
OH
H
HO
R
S
OH
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
II
III
IV
Metodo per determinare la configurazione di un composto
con la proiezione di Fischer.
3
3
Metodo degli scambi pari
CH3
4
H
CH3
OH
CH3CH2
OH
H
CH2CH3
2
2-butanolo
1) Porre il gruppo a priorità minore sulla
linea verticale in basso.
2) Se il gruppo a priorità 4 NON si trova
sulla linea verticale in basso si possono
operare un numero pari di scambi di
posizioni dei sostituenti in modo da
riportarsi in questa situazione.
3) Determinare il senso di rotazione dal
gruppo a massima priorità (1) a quello a
priorità 2.
1
2
1
4
1° Scambio
1
OH
3
2
CH3CH2
CH3
H
4
2° Scambio
S-2-butanolo