McMurry-Reaktion Referent: Joseph Adjei Danso Betreuer: Gerit Brüning 27.01.10

McMurry-Reaktion
Referent: Joseph Adjei Danso
Betreuer: Gerit Brüning
27.01.10
Gliederung:
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Was ist die McMurry Reaktion
Kurze Einleitung zu anderen
Olefinierungsreaktionen (über MetallCarben-Komplexe)
Pinakol Reaktion
McMurry Kupplung (Mechanismus)
Gemischte McMurry Kupplung
Intramolekulare McMurry Kupplung
Reagenzien und Reaktionsbedingungen
Beispiel in der Naturstoffsynthese
Literaturquellen
Was ist die McMurry Reaktion
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Reduktive Carbonylkupplung
(Aldehyde oder Ketonen) zu Alkenen
mit Hilfe von niedervalentem Titan.
Olefinierungsreaktionen (über
Metall-Carben-Komplexe)
Das Tebbe Reagenz:
Schema 2: Methylenierung mit dem Tebbe Reagenz

Das Petasis Reagenz
Schema 3: Methylenierung mit dem Petasis Reagenz
 Nozaki-Olefinierung
O
+
 Takai-Olefinierung
O
Cl
Cl
+
CrCl2
Cl2Cr
CrCl2
+
Pinakol Reaktion
Neuere Variante zu der Pinakol
Kupplung:
McMurry Kupplung
(Mechanismus)
Gemischte McMurry Kupplung
(Mechanismus)
Fortsetzung der Reduktion bei höherer
Temperatur
eine McMurry Kupplung
 Abbruch der Reduktion bei tieferer
Temperatur durch HCl Zugabe
eine Pinakol
Kupplung
Beispiel einer Intramolekulare
McMurry Kupplung:
Reagenzien und
Reaktionsbedingungen
Beispiel in der
Naturstoffsynthese
Bildung von Vitamin A(Retinolform) aus
β- Carotin.
Literaturquellen :
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Angew. Chem. 1996, 108, P. 2582-2609
Angew. Chem. 1997, 109(21), P. 2447-2479
Schumann I. „Olefinierung OCF-Seminar“ ,
2004, P. 1-17
Brückner, R. „Reaktionsmechanismen“ , 3.
Auflage, P. 779-783
Horton H.R.; Moran L.A.; Perry M.D.; Rawn
J.D. und Scrimgeour K.G. „Biochemie“ , 4.
Auflage, P. 293
Jauch J. „OC4-Vorlesungsskript“
Kazmaier U. „OC6 und 8-Vorlesungsskript“