COMPOSTI CARBONILICI

COMPOSTI CON GRUPPO FUNZIONALE CONTENENTE IL C
Il C FA PARTE del gruppo funzionale
Il C FA PARTE della catena principale
Al C DEL GRUPPO FUNZIONALE SPETTA IL NUMERO 1 (o il numero
più basso, se non si trova all'estremità della catena)
COMPOSTI CARBONILICI
Gruppo funzionale: C O
carbonile
H
C O
ALDEIDI
C O
CHETONI
}
composti carbonilici
REGOLA.
Le aldeidi prendono il nome aggiungendo la desinenza "-ale" al nome
dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva).
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
CH3 CH2 CH2 CH2 C H
CH3 CH CH CH2 CH2 C H
4
1
pentanale
OHC(CH2)9CHO =
O
O
CH3
CH3 CH CH2 C H
O
2
1
4-esenale
3-metilbutanale
O
O
3
OHC CH CH CH2 CH2 CHO
1
2
3
4
5
6
2-esendiale
undecandiale
Quando il gruppo aldeidico è legato ad un anello, non può farne parte: di
conseguenza il nome si forma aggiungendo la desinenza "-carbaldeide" al
nome dell'idrocarburo ciclico.
CHO
ciclopentancarbaldeide
CHO
benzencarbaldeide
benzaldeide(*)
CHO
CHO
1,2-naftalendicarbaldeide
(*) nome corrente accettato
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
1
Il nome si può costruire anche con la parola "aldeide", seguita dal nome
dell'idro-carburo corrispondente, completato con la desinenza "-oica"
(nomenclatura radicofunzionale).
O
O
O
C H
CH3 CH2 CH2 C H
CH3 CH2 CH2 CH2 C H
aldeide pentanoica
aldeide butanoica
aldeide benzoica
Se il gruppo aldeidico non è il gruppo funzionale principale, viene indicato
con il prefisso "formile-".
Per i composti di uso più frequente viene mantenuto anche il nome corrente.
H-CHO
CH3CHO
formaldeide
metanale
HOC-CHO =
acetaldeide
etanale
gliossale
etandiale
CHO
CHO
REGOLA
Il nome dei chetoni si costruisce aggiungendo la desinenza "-one"al
nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva).
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
Se necessario, la posizione del carbonile nella catena principale deve
essere indicata con un numero (il più basso possibile).
O
butanone
4
5
3
2
1
O
O
O
3
4
2-pentanone
3-pentanone
CH3 C CH2 CH2 C CH3
2
5
3
(la posizione del
carbonile è univoca)
O
CH3 CH2 CH2 C CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3 C CH2 CH3
1
O
O
C CH2 CH2 CH3
1
1
6
2,5-esandione
O
C CH2 CH3
1
1-ciclopentil-1-propanone
cicloesanone
1-cicloesil-1-butanone
O
CH2 C CH3
1
2
1-ciclopentil-2-propanone
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
2
Si può usare anche la nomenclatura radicofunzionale, indicando i due
gruppi legati al carbonile, in ordine alfabetico, come parole separate,
seguiti dalla parola "chetone"
O
O
CH3 CH2 C CH2 CH3
O
CH3 C CH2 CH3
etil metil chetone
C
dietil chetone
ciclopentil cicloesil chetone
Alcuni nomi correnti sono ancora accettati:
O
O
CH3 C CH3
C
acetone(*)
propanone
dimetil chetone
C
CH3
acetofenone(*)
feniletanone
fenil metil chetone
O
C
O
benzofenone(*)
difenil chetone
CH2 CH3
propiofenone(*)
1-fenil-1-propanone
etil fenil chetone
(*) nome corrente accettato
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
Quando il carbonile non è il gruppo funzionale principale, viene indicato
con il prefisso "osso-".
O
Il gruppo
CH3 C
come sostituente si chiama "acetile"
O
3-acetilciclopentanone
C O
H3 C
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
3
COMPOSTI POLIFUNZIONALI
Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UNO SOLO viene
scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno
indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se
necessario, i prefissi moltiplicativi.
La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine
decrescente:
Sali di -onio
Aldeidi
Chetoni
Alcooli, Fenoli (Tioli)
Ammine
Eteri (Solfuri)Sali di -onio
Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti.
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
Esempi:
OH =
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 OH
NH2
NH2
Gruppo funzionale: -OH
4-ammino-1-esanolo
OH
Gruppo funzionale: -OH
CH2NH2
3-amminometilcicloesanolo
OH
Gruppo funzionale: -OH
OH
NH-CH3
3-metilamminocicloesanolo
Gruppo funzionale: -OH
CH3
NH2
4-ammino-3-metilcicloesanolo
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
4
OH
Gruppo funzionale: -OH
CH3
3-ammino-3-metilcicloesanolo
NH2
O
NH2
=
4
1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3
NH2
Gruppo funzionale: -NH2
2
H2N
6
4
3
1
1-etossi-4-esanammina
Gruppo funzionale: -NH2
O
5
6-etossi-1-esanammina
SH
Gruppo funzionale: -SH
3-butilossicicloesantiolo
O CH2CH2CH2CH3
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
CH3 CH CH2 CH2 C CH2 OH
CH3
Gruppo funzionale: C O
O
1-idrossi-5-metil-2-esanone
H
CH3 CH CH
O
O
CH3
H
Gruppo funzionale: C O
CH C CH2 C
6-metil-3-osso-4-eptenale
CHO
Gruppo funzionale:
C H
3-ossocicloesancarbaldeide
O
O
O
H
C
COCH3
Gruppo funzionale:
C H
O
3-acetilbenzaldeide
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
5
2
1
4
3
5
CH3 O CH2 CH C CH2 CH2 NH2
4
5
3
2
O
1
Gruppo funzionale: C O
5-ammino-2-fenil-1-metossi-3-pentanone
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
COMPOSTI ACILICI
Quando una valenza del carbonile è scambiata con un atomo X, diverso da
C e H, si parla di "composti acilici“.
O
C
Gruppo funzionale
C
con X = OH
O
C
X
(X = OH, OR, NR2, alogeno, OC(O)R)
N
con X = OR
OH
acido carbossilico
con X = NR2
O
C
NH2
ammide
O
C
O
estere
con X = alogeno
O
C
alogeno
alogenuro acilico
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
6
O
C
F
fluoruro
acilico
O
C
Cl
cloruro
acilico
O
C
con X = OC(O)R)
con X = OC(O)R)
O
O
C
anidride
O
C
O
C
Br
bromuro
acilico
O
C
O
O
I
ioduro
acilico
C
C
N
nitrile
anidride
Quando si toglie il gruppo X, il gruppo monovalente risultante si chiama "acile".
O
C
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
REGOLA GENERALE
Il nome viene costruito aggiungendo la desinenza specifica del gruppo
funzionale al nome dell'idrocarburo corrispondente.
Classe
Gruppo
funzionale
Desinenza
Prefisso
Acidi carbossilici -CO2H
acido
Sali degli acidi
carbossilici
-CO2M
-oato di (metallo)
metallo carbossilato-
-CO2R'
-oato di (alchile)
alcossicarbonil-
-C(O)X
alogenuro di -oile
alogenocarbonil
alogenoformil (*)
Esteri
Alogenuri acilici
Anidridi
Ammidi
Nitrili
-oico
-C(O)O(O)C- anidride
-C(O)NH2
-CN
-oica
-ammide
-nitrile
carbossi-
carbammoilciano-
(*) -C(O)F, fluorocarbonil o fluoroformil; -C(O)Cl, clorocarbonil o cloroformil-;
-C(O)Br, bromocarbonil o bromoformil; -C(O)I, iodocarbonil o iodoformil
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
7
La posizione adiacente ad un qualsiasi gruppo funzionale può essere
indicata con α; allontanandosi dal gruppo funzionale, le posizioni si
indicano con le lettere greche successive (β, γ, δ, ε, ecc.).
Quando il gruppo funzionale è
direttamente legato ad un anello,
non ne fa parte e deve perciò
essere nominato esplicitamente.
ATTENZIONE!
ACIDI CARBOSSILICI
CH3
O
δ
γ
β
α
CH3 CH2 CH2 CH2 C OH
5 4
3
2 1
O
O
CH3 CH CH CH2 CH2 C OH
1
CH3 CH CH2 C OH
1
acido 4-esenoico
acido 3-metilbutanoico
acido pentanoico
Notare la differenza:
CH3CH2CH2CH2CH2CO2H
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
idrocarburo genitore:
tutti gli atomi di C sono considerati
CO2H
acido esanoico
idrocarburo genitore:
acido cicloesancarbossilico
il C del carbossile non è considerato
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
CO2H
CO2H
CO2H
acido
ciclopentancarbossilico
acido benzencarbossilico
acido benzoico (*)
acido
2-naftalencarbossilico
acido 2-naftoico (*)
(*) nome corrente mantenuto
Se in una molecola i gruppi carbossilici sono due, entrambi devono far parte
della catena principale, di cui costituiscono le estremità.
HO
OH
2
1
HO2CCH2CH2CH2CO2H
CH3 CH2 CH CO2H
C CH C
O
2
O
acido propandioico
CH2 CO2H
acido pentandioico
acido 2-etilbutandioico
Se i gruppi carbossilici sono più di due, non possono appartenere tutti alla
catena principale e vanno considerati TUTTI come sostituenti.
HO2C CH2 CH2 CH CO2H
CH2 CO2H
4
3
2
HO2C CH2 CH2 CH CO2H
1 CH2
CO2H
1,2,4-tricarbossibutano
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
8
Acidi Monocarbossilici
Nome sistematico
Nome corrente
H-CO2H
CH3CO2H
acido metanoico
acido formico
acido etanoico
acido acetico
CH3CH2CO2H
acido propanoico
acido propionico
CH3CH2CH2CO2H
acido butanoico
acido butirrico
CH3(CH2)3CO2H
acido pentanoico
acido valerico
(CH3)3CCO2H
acido 2,2-dimetilpropanoico
acido pivalico
CH3(CH2)10CO2H
acido dodecanoico
acido laurico
CH3(CH2)12CO2H
acido tetradecanoico
acido miristico
CH3(CH2)14CO2H
acido esadecanoico
acido palmitico
CH3(CH2)16CO2H
acido ottadecanoico
acido stearico
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
Acidi Bicarbossilici
Nome sistematico
Nome corrente
HO2CCO2H
acido etandioico
acido ossalico
HO2CCH2CO2H
acido propandioico
acido malonico
HO2C(CH2)2CO2H
acido butandioico
acido succinico
HO2C(CH2)3CO2H
HO2C(CH3)4CO2H
acido pentandioico
acido glutarico
acido esandioico
acido adipico
acido eptandioico
acido pimelico
acido ottandioico
acido suberico
HO2C(CH2)5CO2H
HO2C(CH2)6CO2H
HO2C(CH2)7CO2H
HO2C(CH2)8CO2H
acido nonandioico
acido azelaico
acido decandioico
acido sebacico
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
9
Acidi Insaturi
CH2
CH CO2H
CH
C
CO2H
H
H3C
C
C
Nome corrente
acido propenoico
acido acrilico
acido propinoico
acido propiolico
acido trans-2-butenoico
acido crotonico
acido cis-2-butenoico
acido isocrotonico
CO2H
H
H
H
C C
H3C
CO2H
HO2 C
H
C C
H
acido trans-butendioico
acido fumarico
acido cis-butendioico
acido maleico
CO2H
H
H
C C
HO2 C
Nome sistematico
CO2H
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
Acidi Carbociclici
CO2H
Nome sistematico
Nome corrente
acido benzencarbossilico
acido benzoico
CO2H
acido 1,2-benzendicarbossilico
acido ftalico
CO2H
CO2H
acido 1,4-benzendicarbossilico
acido tereftalico
CO2H
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
10
Idrossiacidi
Nome sistematico
HO-CH2CO2H
acido idrossietanoico
acido glicolico
CH3 CH CO2H
OH
acido 2-idrossipropanoico
acido lattico
acido 2,3-diidrossipropanoico
acido glicerico
acido 2,3-diidrossibutandioico
acido tartarico
Nome sistematico
Nome corrente
HO CH2 CH CO2H
Nome corrente
OH
HO2C CH CH CO2H
OH OH
Acidi con un carbonile
OHC-CO2H
acido formilmetanoico
acido gliossalico
CH3COCO2H
acido 2-ossopropanoico
acido piruvico
acido 3-ossobutanoico
acido acetoacetico
CH3COCH2CO2H
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
REGOLA
I gruppi acilici si chiamano sostituendo la desinenza "-oico" con "-oil-"o
la desinenza "-carbossilico" con "-carbonil-".
In molti casi il nome corrente è mantenuto.
H
C
CH3 C
C
O
O
O
metanoil
formil(*)
etanoil
acetil(*)
C C
O O
etandioil
ossalil(*)
benzenecarbonil
benzoil(*)
C
O
ciclopentanocarbonil
O
HO2C C
C
O
ossalo(*)
C
ftaloil(*)
O
(*) Nome corrente accettato
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
11
SALI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI
REGOLA. I sali degli acidi carbossilici si chiamano come qualsiasi sale,
citando prima l'anione e poi il catione, separati dalla preposizione del
complemento di specificazione "di". La desinenza dell'anione si ottiene
cambiando "-ico" dell'acido in "-ato".
CH3CH2CH2CO2OH
CH3CH2CH2CO2Na
acido butanoico
butanoato di sodio
(CH3CO2)2Ca
CH3CO2K
CH3CO2H
acido acetico
acetato di potassio
O
C
CO2H
acido ciclopentancarbossilico
diacetato di calcio
O-
ciclopentancarbossilato
CO2Li
CO2H
benzoato di litio
acido benzoico
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
ESTERI
Se il gruppo -CO2R' (-CO2Ar') è legato ad un anello, si indica con la
desinenza "-carbossilato".
O
CH3 C O CH3
etanoato di metile
acetato di metile(*)
(*) Nome corrente accettato
O
propanoato di etile
O
alchile
acile
O
O
O
= CH CH C O CH = CH3CH2CO2CH3
3
2
3
propanoato di metile
O
O
= CH3OCOCH2CH3
O
=
CH3 CH2 O C
CH3= CH3CO2CH2CH3
=
CH3CH2OCOCH3
etanoato di etile
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
12
CO2CH(CH3)2
CO2CH3
O
C
benzencarbossilato
di isopropile
cicloesancarbossilato
di metile
O
benzencarbossilato di fenile
benzoato di isopropile (*)
benzoato di fenile (*)
(*) Nome corrente accettato
O
notare la differenza:
C
O
O
CH3
C
CH3
O
acetato di fenile
benzoato di metile
Quando il gruppo estereo va citato come sostituente, nel caso di RO-C(O)- si usa il
prefisso "alchilossicarbonile-" e nel caso di ArO-C(O)- "arilossicarbonile-". Per il
gruppo CH3C(O)O- viene mantenuto (e preferito) il prefisso "acetossi-"
O
CO2H
acido
O
acetossi-
CH3 C O
O
2-acetossiciclopentancarbossilico
CH3
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
ALOGENURI ACILICI
Se il gruppo -C(O)X è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbonile"
O
O
O
C
CH3 CH2 CH2 C Br
CH3 C Cl
cloruro di etanoile
bromuro di butanoile
clorurodi acetile (*)
COCl
O
I
ioduro di cicloesancarbonile
O
Cl C CH2 C Cl
cloruro di benzencarbonile
cloruro di benzoile (*)
dicloruro di propandioile
dicloruro di malonile (*)
(*) Nome corrente accettato
O
3
O
HO C CH2 CH C Br
2
1
CH2 CH3
4
COCl
5
acido 3-bromocarbonilpentanoico
CO2H
acido m-bromocarbonilbenzencarbossilico
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
13
AMMIDI
Se il gruppo -CONH2 è legato ad un anello, si indica con la desinenza
"-carbossiammide".
O
O
O
CH3 CH2 C NH CH2 CH3
CH3 CH2 C NH2
CH3 C NH2
etanammide
propanammide
N-etilpropanammide
acetammide (*)
CONH2
CONH2
O
C
ciclopentancarbossiammide
benzencarbossiammide
N,N-dimetilcicloesancarbossiammide
benzammide (*)
O
O
NH2 C CH2 CH2 C NH2
N(CH3)2
O
2
1
O
H2N C CH2 CH C NH2
butandiammide
C NH2
succinammide (*)
O
(*) Nome corrente accettato
1,1,2-tricarbammoiletano
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
ANIDRIDI
Se il gruppo funzionale dell'anidride è legato ad un anello, si indica con la
desinenza "-carbossilica".
O
O
CH3 C O C CH3 = (CH3CO)2O
O
O
CH3 CH2 C O C CH2 CH3 = (CH3CH2CO)2O
O
C
O
O
C
anidride ciclobutancarbossilica
(*) Nome corrente accettato
anidride etanoica
anidride acetica (*)
O
C
anidride propanoica
O
C
O
anidride benzencarbossilica
anidride benzoica (*)
Se gli acili sono diversi, si elencano i nomi corrispondenti in ordine alfabetico
O
O
O
CH3 C O C CH2 CH3
2C
3C
anidride etanoica propanoica
O
CH3 CH2 CH2 C O C CH3
4C
2C
anidride butanoica etanoica
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
14
O
O
anidride benzencarbossilica etanoica
O
Notare la differenza tra "anidride
butanoica" e "anidride butandioica"
ATTENZIONE!!
O
O
O
CH3 CH2 CH2 C O C CH2 CH2 CH3
anidride butandioica
anidride succinica (*)
anidride butanoica
O
C
O
O
O
O
C
O
H3 C
O
CH3
anidride p-metilbenzencarbossilica
anidride p-toluica (*)
O
anidride o-benzendicarbossilica
anidride o-benzendioica (*)
anidride ftalica (*)
(*) Nome corrente accettato
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
NITRILI
Se il gruppo -CN è legato ad un anello, si indica con la desinenza “ -carbonitrile".
5
4
CH3 CH
CH3 CH2 CH2 C N
CH3 C N
butanonitrile
etanonitrile
acetonitrile (*)
3
2 1
CH CH2 C N
3-pentenenitrile
N
C
C
C
N
cicloesancarbonitrile
benzencarbonitrile
benzonitrile (*)
ciclopentancarbonitrile
3
N C CH2 CH2 CH2 C N
pentanodinitrile
N
N
2
1
C CH2 CH2 CH C N
C
N
1,1,2-tricianopropano
(*) Nome corrente accettato
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
15
COMPOSTI POLIFUNZIONALI
Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UNO SOLO viene
scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno
indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se
necessario, i prefissi moltiplicativi.
La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine
decrescente:
Sali di -onio
Acidi carbossilici (acidi solfonici)
Derivati degli acidi carbossilici: sali
esteri
alogenuri acilici
ammidi
nitrili
Aldeidi
Chetoni
Alcooli, Fenoli (Tioli)
Ammine
Eteri (Solfuri)
Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti.
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
Esempi:
1 OH
CH3 CH CH2 CH2 C
OH
5
4
Gruppo funzionale:
O
C OH
O
acido 4-idrossipentanoico
3
2
1
CH3 C CH2 CH2 C
O
OH
Gruppo funzionale:
O
C OH
O
acido 4-ossopentanoico
1 OH
2
3
H C CH2 CH2 C
O
O
Gruppo funzionale:
C OH
O
acido 3-formilpropanoico
O
C
CH3
CO2H
Gruppo funzionale:
C OH
O
acido o-acetilbenzencarbossilico
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
16
CH3 O C CH2 CH2 CH2 C OH
O
C OH
Gruppo funzionale:
O
O
sostituente (estere)
acido 4-metossicarbonilbutanoico
H2N C CH2 CH2 CH2 C OH
O
Gruppo funzionale:
O
C OH
O
sostituente (ammide)
acido 4-carbammoilbutanoico
Br C CH2 CH2 CH2 C OH
O
Gruppo funzionale:
O
C OH
O
sostituente (bromuro acilico)
acido 4-bromocarbonilbutanoico
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
GUIDA ALLA COSTRUZIONE DEL NOME
1
Si individua il gruppo caratteristico, da usare come gruppo funzionale.
Solo un tipo di gruppo può essere usato come desinenza o come
nome di classe funzionale. Tutti i gruppi non citati in tal modo vanno
considerati come sostituenti ed indicati con i prefissi corrispondenti.
2
Si individua la struttura di base (catena principale o anello).
3
Si dà il nome alla struttura di base ed al gruppo principale.
4
Si effettuano le eventuali modificazioni sottrattive, se sono presenti
insaturazioni.
5
Si individuano i sostituenti, si indicano con i rispettivi prefissi, in
ordine alfabetico e con i numeri delle posizioni che occupano nella
struttura di base.
6
7
Si aggiungono gli eventuali prefissi moltiplicativi.
Si mettono insieme i nomi di: sostituenti, struttura di base e gruppo
funzionale, ottenendo il nome completo.
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
17
CH3-CH2-CH2-OH
Gruppo funzionale
-OH
-olo
Idrocarburo genitore
CH3-CH2-CH3
propano
Idrocarburo genitore + gruppo funzionale
CH3-CH2-CH2-OH
1-propanolo
HO-CH2-CH2-CH2-OH
-OH
Gruppo funzionale
Idrocarburo genitore
-olo
propano
Idrocarburo genitore + due gruppi
funzionali
CH3-CH2-CH3
HO-CH2-CH2-CH2-OH 1,2-propandiolo
O
HO CH2 CH2 CH2 C CH3
Gruppo funzionale
Idrocarburo genitore
C O
-one
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2
pentano
Idrocarburo genitore
+ gruppo funzionale
CH3CH2CH2COCH3
2-pentanone
Sostituente
-OH
idrossi-
Nome completo
HO CH2 CH2 CH2 C CH3 5-idrossi-2-pentanone
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
O
OH
CH2
Gruppo funzionale
Idrocarburo genitore
CH CH2 CH CH2 CH3
-OH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
3
Idrocarburo genitore
+ gruppo funzionale
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
OH
Modificazione sottrattiva - 2H
Nome completo
CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
-olo
esano
3-esanolo
-ene
5-esen-3-olo
OH
CH2CH3
OH
Gruppo funzionale
-OH
Idrocarburo genitore
Sostituente
Nome completo
-olo
cicloesano
CH3CH2-
etil2-etil-1-cicloesanolo
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
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Cl
HO
O
Gruppo funzionale
Idrocarburo genitore
Idrocarburo genitore
+ gruppo funzionale
-one
esano
CO
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Modificazione sottrattiva
Sostituenti
CH3CH2CH2CH2COCH3
C-C-C=C-CO-C
Cl
OH
CH3
2-esanone
2-esenone
cloroidrossimetil-
Cl
HO
nome completo:
5 4 3
6
2
1
O
3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-esen-2-one
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
GUIDA ALLA COSTRUZIONE DELLA FORMULA
Per scrivere una formula a partire dal nome è opportuno usare il seguente
procedimento generale.
1
Il nome si scompone da destra a sinistra: la desinenza indica il
gruppo funzionale principale ed il numero che eventualmente la
preceda dà la posizione del gruppo funzionale nella struttura di
base (catena principale o anello).
2
La radice prima della desinenza indica il numero di atomi di carbonio
della catena principale (o dell'anello)
3
I prefissi (eventualmente preceduti da un numero) prima della radice
indicano i sostituenti sulla catena principale (o sull'anello), con la
posizione relativa.
acido 5-cicloesil-3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-eptenoico
Gruppo funzionale:
acido -oico
-CO2H
Composto base:
ept-
C-C-C-C-C-C-C
Altra desinenza:
-en-
C-C-C=C-C-C-C
Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris
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Sostituenti:
cicloesil-, in posizione 5
cloro-, in posizione 3
idrossi-, in posizione 6
metil-, in posizione 5
ClHOCH3-
OH
Formula:
CH3 CH C CH C CH2 CO2H
CH3
Cl
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