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Appendice E Dati per alcuni acidi e basi
A19 © 978-88-08-25810-6 Appendice E Dati per alcuni acidi e basi Costanti di dissociazione acida per acidi deboli in acqua a 25 °C* Nome Formula† Ka/M acido acetico CH3COOH 1,8 3 10 acido arsenico As OH 4,74 5,5 3 10 1,7 3 10−7 5,1 3 10−12 2,26 6,76 11,29 3 3 10 −5 4,6 1,3 3 10−3 1,8 3 10−5 7,4 3 10−8 2,88 4,75 7,13 6,3 3 10−5 4,20 −3 O HO pKa −5 OH acido azotidrico (azoturo di idrogeno) acido benzene-1,2,3-tricarbossilico (acido trimellitico) HN3 COOH COOH COOH acido benzoico COOH acido borico HOB(OH)2 5,4 3 10−10 9,27 acido bromoacetico BrCH2COOH 1,3 3 10 −3 2,90 acido butanoico CH3CH2CH2COOH 1,5 3 10 −5 4,83 acido carbonico O C HO 4,5 3 10 4,7 3 10−11 6,35 10,33 −7 OH acido cianico HCNO 3,5 3 10−4 3,46 acido cianidrico HCN 6,2 3 10 9,21 acido cloroacetico ClCH2COOH 1,4 3 10 acido cloroso O acido dicloroacetico Cl2CHCOOH acido fluoridrico Cl OH −10 −3 1,2 3 10 −2 2,87 1,94 4,5 3 10 −2 1,35 HF 6,3 3 10 −4 3,20 acido fluoroacetico FCH2COOH 2,6 3 10 −3 2,59 acido formico HCOOH 1,8 3 10 −4 3,75 acido fosforico O HO P 6,9 3 10 6,2 3 10−8 4,8 3 10−13 2,16 7,21 12,32 5 3 10−2 2,0 3 10−7 1,3 6,70 0,17 0,78 −3 OH OH acido fosforoso O HO P H OH acido iodico HIO3 acido ipobromoso HOBr acido ipocloroso 2,8 3 10 −9 8,55 HOCl 4,0 3 10 −8 7,40 10,5 acido ipoiodoso HOI 3 3 10 acido lattico CH3CHOHCOOH 1,4 3 10 −4 3,86 acido nitroso HNO2 5,6 3 10 −4 3,25 −11 A20 Appendice E © 978-88-08-25810-6 acido ossalico HOOC–COOH 0,056 1,5 3 10−4 1,25 3,81 acido propanoico CH3CH2COOH 1,4 3 10−5 4,87 acido solfidrico H2 S 8,9 3 10 −8 1,2 3 10 −13 7,05 12,91 acido solforico H2SO4 forte 1,0 1022 forte 1,99 acido solforoso H2SO3 1,4 3 10−2 6 3 10−8 1,85 7,2 acido tiocianico HSCN 63,1 −1,8 0,30 3,0 3 10−2 0,52 1,52 acido tiosolforico O OH S HO S *I valori di pKa sono tratti da CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th ed., 2006-2007, tranne quelli scritti in blu. † I protoni acidi sono indicati in rosso. Costanti di protonazione basica per basi deboli in acqua a 25 °C* Nome Formula Forma protonata ammoniaca NH3 NH4+ anilina benzilammina butilammina pKb* 1,8 3 10−5 4,75 −10 NH2 NH+3 7,4 3 10 9,13 CH2NH2 CH2NH+3 2,2 3 10−5 4,66 4,0 3 10−4 3,40 −4 4,4 3 10 3,36 CH3CH2CH2CH2NH2 cicloesilammina Kb/M CH3CH2CH2CH2NH+3 NH2 NH+3 dietilammina (C2H5)2NH (C2H5)2NH+2 6,9 3 10−4 3,16 dimetilammina (CH3)2NH (CH3)2NH 5,4 3 10 3,27 etanolammina HOCH2CH2NH2 HOCH2CH2NH 3,2 3 10 4,50 etilammina CH3CH2NH2 CH3CH2NH 4,5 3 10 3,35 idrossilammina HONH2 HONH+3 −9 8,7 3 10 8,06 metilammina CH3NH2 CH3NH+3 4,6 3 10−4 3,34 NH NH+2 1,3 3 10−3 2,88 N NH+ 1,7 3 10−9 8,77 piperidina piridina + 2 −4 + 3 + 3 −5 −4 propilammina CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2NH+3 3,5 3 10−4 3,46 trimetilammina (CH3)3N (CH3)3NH+ 6,3 3 10−5 4,20 *I valori di pKb sono ricavati da dati presi da CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th ed., 2006-2007.