Lezione

Composti eterociclici
Z
Z
X
Z
Z
Z
Z
Z
Z
X
X
X
Saturi, insaturi, aromatici , ……
Monocicli, bicicli, ecc…..
Nomenclatura degli eterocicli secondo HantzschHantzsch-Widmann
H
azirina
aziridina
ossirene
ossirano
azetidina
tiete
ossetano
azolidina
PIRROLIDINA
tiolo
TIOFENE
H
azete
azolo
PIRROLO
H
azina
PIRIDINA
azinano
PIPERIDINA
O
4H-ossina
4H4H-PIRANO
ossolano
TETRAIDROFURANO
O
ossano
TETRAIDROPIRANO
peridro…-epina
NH
1H-azepina
NH
S
peridroazepina
AZEPANO
O
tiepina
ossepano
Numerazione degli anelli con più
più eteroatomi
Sequenza di priorità: O
precede S
precede N
H
N
N
1H-1,2,4-triazolo
(non 1,3,5-triazolo)
N
4H-1,2,4-triazolo
1,3-tiazolo
(non 1,3-azatiolo)
1,4,2-diossazina
Tetraidrofurano
THF
Pirrolidina
Pirimidina
Piperidina
Piperazina
La reattività della piridina è diversa rispetto al benzene.
Infatti la piridina non subisce sostituzione aromatica elettrofila facilmente, ma
solo in condizioni drastiche perché
1. L’anello è elettron deficiente a causa dell’effetto elettron attrattore
dell’azoto (–I)
2. Il centro più nucleofilo della piridina, ovvero l’atomo di azoto, non
reagisce facilmente per non rendere ancora più elettron-povero, e
quindi ancor meno reattivo l’anello.
Dunque,
la piridina è un eterociclo elettron-povero
Pirrolo
Pirrolo: un eterociclo elettron-ricco
pKb = 18.4
Imidazolo
Preparazioni
the stereochemical configuration of the unchanged dione is preserved
during the reaction
J. Org. Chem., 1991, 56, 6924
Preparazione industriale del pirrolo
J. Org. Chem., 1995, 60, 301
Sintesi di Feist-Benary
Reazioni
Eterocicli aromatici
Reazioni
Sostituzione elettrofila aromatica