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Nessun titolo diapositiva - Dipartimento di Farmacia
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura “Le cose esistono solo se hai le parole per chiamarle […]” Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi Wermuth: 863-877 Tortorella: 63-67 Schröder: 9-10 Emsley: 91 Runti (1): 15-26 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ Stava divagando a questo modo quando giunse alle soglie del bosco; aveva l’aspetto di un bosco freddo e molto ombreggiato. “Bene, in ogni caso è un gran conforto”, cominciò tra sé, portandosi sotto gli alberi, “dopo tanto caldo arrivare in questo… in questo…” “In questo coso!” continuò alquanto sorpresa di non riuscire a ricordarsi la parola. “Volevo dire per arrivare sotto l’al… sotto l’al… sotto questo coso!” aggiunse, appoggiando una mano sul tronco dell’albero. Come si chiamerà? Credo che non abbia nessun nome… certo sicuramente non ne avrà!” Lewis Carrol, Oltre lo Specchio 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ “Io non gioco mai con insetti,” spiegò Alice, “perché ho un po’ paura di loro… almeno di quelli più grossi. Ma posso dirti i nomi di alcuni di essi.” “Naturalmente, chiamandoli per nome, rispondono,” osservò la Zanzara distrattamente. “Non li ho mai uditi rispondere.” “Allora che serve dar loro dei nomi,” disse la Zanzara, “se, chiamati, non rispondono?” “Non servono a loro,” disse Alice, “ma è utile alle persone che parlano di loro, suppongo. Per quale altro motivo le cose verrebbero denominate?” Lewis Carrol, Oltre lo Specchio 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura “Che cos’è? Diacetilmorfina, o, per chiamarla con un’espressione più comune, Eroina.” “Corpi al sole” (“Evil under the sun, Agatha Christie, 1941) Ac MORFIN EROINA A Ac 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ Antonio Catricalà ClN+ cetilpiridinio cloruro 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ H N paracetamolo Raffreddoremed® O HO H2N Isopropamide ioduro IN+ O clorfenamina N N Cl O caffeina N N O N N OH H acido ascorbico HO OH O O HO HN O OH dimetofrina O OH 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura “Non bisogna essere approssimativi, altrimenti i desideri non si avverano.” Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi Sellerio Editore, Palermo, 2006 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ O ...ethyl OH ...acid diethylamino... N ...benzoic... H2N p-amino... DEAE PABA O O N H2N procaine 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ O O OH HN HN Cl Cl bupropione O idrossibupropione OH HN Cl OH OH triidrossibupropione ? H H H N OH Cl eritroidrossibupropione 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ H H H N OH Cl Possibile spiegazione: H HO H N H Cl treo threo, pron. trio triO tri ossi tri idrossi 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato 2. Nome comune o generico (D.C.It.) 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Psicronizer® NH2 N nomifensina % depressione E 14 16 I 10 11 ansia Nomenclatura 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Gardenal® O H N O Veronal® O H N NH NH O fenobarbital O O barbital Nomenclatura 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura propoxifene = propionato di 1-fenil-1-fenilmetil-2-metil-3-dimetilamminopropile Darvon® Novrad® O O O O H H N enantiomero (+) (1S,2R) analgesico N enantiomero (–) (1R,2S) antitussivo 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura propofol = 2,6-bis(1-metiletil)fenolo OH Diprivan® diisopropilphenol intravenous anesthetic Tagamet® N Tantum verde® Multum giallo® N H N N S N H N H cimetidina, antagonista H2 N N N O benzidamina 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura “Aller guten Dinge sin Drei” (“Tutte le cose buone vanno a tre a tre”, proverbio tedesco) Cl Trittico® N N N N N O trazodone 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura NOMI BREVETTATI Liposom® 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Nome comune o generico s.N.N(s). W.H.O (O.M.S.) Stati Membri N.N.N. (D.C.N) p.I.N.N. (D.C.I.p.) r.I.N.N. (D.C.I.r.) 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura IL CRITERIO DI ANALOGIA H N NH2 alfametilfenetilammina amfetamina N metamfetamina R D.C.I. H Cl CO(CH2)2CH3 CF3 perazina proclorperazina butaperazina trifluoperazina N N R S ‘perazine’ 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura “Chissà perché tutte le malattie mentali cominciano per PSI: PSIcopatico, PSIcotico...” Roberto Benigni Sillabe o gruppi di sillabe usati nella formazione di D.C.It. Se il trattino precede si tratta di un suffisso; se segue, di un prefisso. In presenza di due trattini la sillaba o gruppo di sillabe devono essere inclusi all'interno della denominazione; in assenza di trattini la sillaba o gruppo di sillabe possono essere usati dovunque nel nome. Sillaba o gruppo di sillabe Categorie Esempi -ac fans del gruppo ibufenac Bufexamac -andr- androgeni (anabolizzanti) Ossandrolone -astina antistaminici Clemastina -azepam benzodiazepine Diazepam -bactam inibitori delle -lattamasi Sulbactam 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Derivazione delle Radici. Dalla IUPAC: O N+ N metadone N+ esametonio OH Dal nome chimico di un elemento strutturale (acronimo): O HO N nalorfina Nomenclatura 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Derivazione delle Radici. O Dal capostipite: O N Cl O N N O H O diazepam cocaina Dal nome storico o semisistematico della struttura base: OH O Cl O N HN O Cl HN mefenitoina diclofenac Nomenclatura 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Evoluzione delle Radici. Sottogruppi. vir: farmaci antivirali -amivir: antivirali che inibiscono la neuraminidasi -navir: anti-HIV - … : ………. stat: inibitori enzimatici -castat: inibitori della dopamina -idrossilasi -vastatina: antiperlipidemici (inibitori della HMG-CoA reduttasi) - … : ………. 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Evoluzione delle DCI. Prefissi Stereochimici. lev(o)-: dex(tro)-: ar-: es-: rac(e)-: O H2N per la forma (–)-(S) es.: levodopa per la forma (+)-(R) per la forma (–)-(R) per la forma (+)-(S) per la miscela racemica OH H OH OH Nomenclatura 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. PEN. O NH2 N O N O O NH2 trimetoprim trim Co- + trim NH S N O O NH2 sulfametoxazolo oxazolo + Bactrim® oxazolo = co-trimoxazolo 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. PEN. O O OH NH2 NH H2N OH H HO OH HO OH carbidopa car Co- + car llevodopa dopa + e (eufonica) Sinemet® + ldopa = co-careldopa 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura …e allora ‘beneldopa’? O HO NH2 H N O H2N OH H OH N H OH OH benserazide ben Co- + ben OH OH llevodopa dopa + e (eufonica) Madopar® + ldopa = co-beneldopa 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Somatotropine e analoghi Sillabe som- Categorie analoghi dell’ormone della crescita Esempi somatotropina somatrem som- …..-bove analoghi della somatotropina bovina somidobove som- ….. -por analoghi della somatotropina porcina somalapor GH umano (human growth hormon, hGH – 191 AA) hGH + Met, Met-rhGH – 192 AA) 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Interleuchine Sillabe -kina Categorie Esempi sostanze di tipo interleuchinico -leukina analoghi e derivati della IL-2 aldesleukina -nakina -onakina -benakina analoghi e derivati della IL-1 analoghi e derivati della IL-1a analoghi e derivati della IL-1 pitonakina mobenakina -trakina analoghi e derivati della IL-4 binetrakina -…….. ………………………………….. …………….. 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Biomolecole modificate chimicamente Sillabe peg- Categorie Esempi composti PEGhilati Pegaldesleukina aldesleukina peghilata N.B.: per gli anticorpi monoclonali coniugati con PEG, si fa seguire il termine pegol alla DCI della sostanza. es.: enlimomab pegol 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Biomolecole contenenti un atomo radioattivo Nome del farmaco che contiene l’atomo radioattivo ioflupano (FP-CIT) Simbolo dell’elemento + + I Numero dell’isotopo + Nome dell’agente veicolante (se presente) 123 F O Es.: O N 123 I H ioflupano I 123 o ioflupano (123I) tecnezio Tc 99m arcitumomab tecnezio Tc 99m arcitumomab o tecnezio (99mTc) arcitumomab 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Anticorpi monoclonali (MAb) -mab: suffisso generale -u-o-a-e-i-xi-zu- uomo topo ratto criceto primate chimerico umanizzato infissi indicanti l’origine del prodotto Es.: arcitum o mab 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Anticorpi monoclonali (MAb) -ba(c)-ci(r)-le(s)-li(m)-vi(r)- -u-o-a-e-i-xi-zu- batterici cardiovascolari lesioni infettive immunomodulatori virali tumori -co(l)-go(t)-go(v)-ma(r)-me(l)-pr(o)-tu(m)- -mab: suffisso generale colon testicolo ovaio mammella melanoma prostata miscellanea uomo topo ratto criceto primate chimerico umanizzato infissi indicanti disturbo, patogeno o tumore bersaglio Es.: inf li xi mab pali vi zu mab tras tu zu mab 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Omologazione DCIt/INN. DCIt ‘ss’ ‘ch’ ‘ile’ ‘solfa’ INN ‘x’ ‘k’ ‘il’ ‘sulfa’ ‘f’ ‘i’ ‘t’ ‘e’ ‘e’ ‘ph’ ‘y’ ‘th’ ‘ae’ ‘oe’ OH O O O OH O naproxene O HS H ketoprofene O N captopril Na+ OH OO S O O N N N H sulfamipirina 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Problemi: quale criterio? Inibitori selettivi della ciclossigenasi-2 (COX-2): -coxib O O H2N H2N S N O O CF3 N Na+ S N O N O - S O O O N valdecoxib Bextre® celecoxib Celebrex® Parecoxib sodico Dynastat® CH3 O O Cl S S OH O O O F O N O N etoricoxib Arcoxia® HN Cl rofecoxib Vioxx® lumiracoxib Prexige® 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico “Queste regole sono semplicissime! Le capirebbe un bambino di quattro anni. Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni, Perché io non ci capisco niente!” Groucho Marx dove e quanti mattoni fondamenta rifiniture 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico “È molto più difficile parlare di una cosa che farla. [ ] ognuno può fare della storia. Solo il grande storico, però, può scriverla” Oscar Wilde, Aforismi 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico “Non è il conoscere che conta, ma il riconoscere” Valentino Bompiani, Dialoghi a Distanza 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina Cl CH3 CH3 N CH2 CH2 CH2 S N H 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle es. RP 4909 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I NOMI SEMISISTEMATICI G. Lentini - Nomenclatura N DCI: atropina IUPAC: endo-2-fenil-3-idrossipropanoato di 8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]ott-3-ile semisistematico: tropato di 3a-tropile O HO O 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I NOMI SEMISISTEMATICI G. Lentini - Nomenclatura HO O DCI: morfina H N IUPAC: (4aR, 4a1S, 5S, 7aR, 8R)-12-metil-8,9- HO diidro-4aH-8,4a1-imminoetanofenantro [4,5-bcd]furan-3,5-diolo semisistematico: (5a, 6a)-4,5-epossi-17-metil-7,8-dideidromorfinan-3,6- 4 -diolo 5 1 11 12 H 9 14 N morfinano 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura SIGLE DI LABORATORIO Ru486 mifepristone Mifegine® ‘la pillola del giorno dopo’ 1980 2000 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I ® D.C.It altri nomi sinonimi sigle I. U. P. A. C. G. Lentini - Nomenclatura 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI NH2 O Labocaina® O benzocaina 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI F3 C Fluoxetina Fidia O fluoxetina N H 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI Proleukin® aldesleukin 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura conoscenze di contenuto di requisito uso nella razionalità informazione “penetrazione” base necessarie professione mnemonico ® D.C.It altri nomi sinonimi sigle I. U. P. A. C. 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura conoscenze di contenuto di requisito uso nella razionalità informazione “penetrazione” base necessarie professione mnemonico ® D.C.It altri nomi sinonimi sigle I. U. P. A. C. 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura conoscenze di contenuto di requisito uso nella razionalità informazione “penetrazione” base necessarie professione mnemonico ® D.C.It altri nomi sinonimi sigle I. U. P. A. C. 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura “Per apprezzare la qualità di un vino e sapere in quale vendemmia venne fatto, non occorre berne tutto un barile” Oscar Wilde, Massime “Un esperto è un uomo che ha smesso di pensare. Perché dovrebbe pensare? È un esperto” Frank Lloyd Wright, Le Formiche Atto II