gruppi funzionali

I GRUPPI FUNZIONALI
III Liceo Scientifico
Il legame chimico
Prerequisiti
La geometria molecolare (teoria VSEPR) e la polarità delle molecole
Acidi e basi: secondo Brönsted-Lowry e secondo Lewis
Reazioni acido-base
Riconoscere e denominare i principali gruppi funzionali
Obiettivi Generali
Classificare i relativi composti organici
Classificare per grandi tipi le reazioni organiche
Obiettivi Specifici
Classificare, assegnare i nomi e disegnare le formule di
struttura delle principali classi di composti organici
Conoscere il tipo di reattività dei vari gruppi funzionali
Esercitazioni
Scrivere correttamente e riconoscere i nomi e le formule
di struttura dei composti organici
Lezione frontale: 4 ore
Tempi
Esercitazioni: 2 ore
IL PERCORSO CONCETTUALE
IL CARBONIO
NEI COMPOSTI
ORGANICI
DEFINIZIONE
DI GRUPPO
FUNZIONALE
ESERCITAZIONI SULLA
NOMENCLATURA E SUL
RICONOSCIMENTO DEI
COMPOSTI ORGANICI
LE CLASSI DEI COMPOSTI
ORGANICI
REATTIVITÀ
GENERALE
DEI GRUPPI
FUNZIONALI
RAGGRUPPAMENTI DELLE
CLASSI SULLA BASE DELLA
REATTIVITÀ DEI GRUPPI
FUNZIONALI
IL CARBONIO NEI COMPOSTI ORGANICI
catene più o meno lunghe
Per le sue caratteristiche
tende alla concatenazione
sp
sp2
sp3
Può ibridare
C
C, C
I punti sulle
catene
carboniose
in cui sono
presenti
lineari, ramificate o chiuse
i più stabili e frequenti
legami dei composti
organici
H
C
C
C
X
C
X
(X=atomo o
gruppo elettronegativo)
(X=atomo o
gruppo elettronegativo)
le catene di C e H
presentano scarsa
reattività
perché il legame  è polarizzabile
perché il gruppo C-X
è polare
presentano alta e
specifica reattività
perché il gruppo C-X è polare e
polarizzabile
DEFINIZIONE DI GRUPPO FUNZIONALE
Il gruppo funzionale di un composto organico è quell’atomo o
quel raggruppamento atomico la cui presenza in una catena
carboniosa determina le proprietà fisiche e chimiche del
composto
Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Tutti
gli altri composti si possono considerare come derivati da essi per
sostituzione di un atomo di idrogeno con un atomo diverso dall’idrogeno o
con un gruppo di atomi.
Ecco cosa può ETEROATOMO
costituire un
gruppo
funzionale
OMOATOMO
 legami singoli
 legami doppi
 legami sia singoli
che doppi
 legami doppi
 legami tripli
RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI
MODELLI MOLECOLARI
FORMULE
BRUTE O GREZZE ES.: CH4(metano) , CH3COOH (acido
acetico)
H
DI STRUTTURA ESTESE
ES.: H
C
H (metano)
H
GRAFICA MOLECOLARE
DI STRUTTURA ABBREVIATE ES.: CH3─CH2─CH3 (propano)
SEMPLIFICAZIONE:
DI STRUTTURA TRIDIMENSIONALI
(pentano)
SCHEMA GENERALE DI NOMENCLATURA DEI COMPOSTI
ORGANICI SECONDO IL SISTEMA I.U.PA.C.
prefisso
secondario
prefisso
primario
tutti i gruppi che
non compaiono
nelle sactole
precedenti
OH
OR
F
Cl
Br
I
C=O
NH2
NO2
R
idrossi
alcossi
fluoro
cloro
bromo
iodio
osso
ammino
nitro
alchil
indica un composto
ciclico
ciclo
radice
indica il numero di
C della catena più
lunga
1C
2C
3C
4C
5C
6C
met
et
prop
but
pent
es
suffisso
primario
suffisso
secondario
indica il grado di
saturazione della
catena
catena satura
doppio legame
tripplo legame
ano
ene
ino
indica il gruppo
funzionale
alcol
chetone
aldeide
acido
olo
one
ale
ico
radicale alchilico ile
gruppo acilico oile
10C dec
PER INDICARE INEQUIVOCABILMENTE UN COMPOSTO
LE CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI
IDROCARBURI
ALCANI
A CATENA LINEARE
A CATENA RAMIFICATA
CICLICI NON AROMATICI
ALCHENI
ALCHINI
AROMATICI
COMPOSTI BINARI, TERNARI, ECC.
CARATTERISTICHE
GRADO DI SATURAZIONE
PRESENZA DEL GRUPPO FUNZIONALE E SUA REATTIVITRÀ
CATENE LINEARI
NOMENCLATURA
A CATENA
RAMIFICATA
CH3
1
CH3─CH ─CH2─CH3
4
3
2
1-etil-3-metilbutano
CICLICI
CH2
CH3
GRUPPI ALCHILICI
C
ALCANI
C
CARATTERISTICHE
È il gruppo funzionale della
classe: GRUPPO ALCHENICO
(o ETINILE)
ALCHENI
ALCHINI
NOMENCLATURA
C
C
È il gruppo funzionale della
classe: GRUPPO ALCHINICO (o
ETINILENE)
IDROCARBURI AROMATICI
CARATTERISTICHE
NOMENCLATURA
BENZENE: CONCETTO DI AROMATICITÀ
REATTIVITÀ INTERMEDIA
TRA SATURI E INSATURI
ANELLO AROMATICO come
gruppo funzionale
GRUPPO ARILICO
Ar
X
ALCOLI, FENOLI ED ETERI
CARATTERISTICHE
ALCOLI
OH
È il gruppo funzionale dei due
composti: GRUPPO
OSSIDRILICO
R
X
FENOLI
Ar
X
ETERI
R
OR
È il gruppo funzionale della
classe: GRUPPO ETEREO
X
NOMENCLATURA
ALOGENURI
CARATTERISTICHE
ALOGENURI ALCHILICI
R
X
NOMENCLATURA
ALOGENURI ARILICI
Ar
X
X; X=Alg=[F, Cl, Br, I]
L’ALOGENO è il gruppo
funzionale della classe
COMPOSTI CARBONILICI
O
C
ALDEIDI
H
Quello ALDEIDICO è il
gruppo funzionale della classe
R X
Ar X
CARATTERISTICHE
NOMENCLATURA
CHETONI
C
O
Quello CARBONILICO è il
gruppo funzionale della classe
R
X
RI
R
Ar
X
Ar
X
Ar
ACIDI CARBOSSILICI
O
R
X, Ar X
CARATTERISTICHE
C
OH
NOMENCLATURA
Quello CARBOSSILICO è il
gruppo funzionale della classe
DERIVATI DEGLI ACIDI
PER SOSTITUZIONE DELL’OSSIDRILE CON ALTRI NUCLEOFILI SI HANNO I DERIVATI DEGLI ACIDI
Nucleofili
Derivati
OR,
Alg,
OCOR,
NH2
ANIDRIDI
ESTERI
ALOGENURI
ACILICI
AMMIDI
STESSE
REAZIONI
METANOLO
COLESTEROLO
OH
REAZIONI
DIVERSE
PROPANONE
ISOPROPANOLO
REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI FUNZIONALI
REAZIONI DI
SOSTITUZIONE
NUCLEOFILA
ELETTROFILA
LE REAZIONI IN
CHIMICA ORGANICA
REAZIONI DI
ADDIZIONE
NUCLEOFILA
ELETTROFILA
REAZIONI DI
ELIMINAZIONE
C
C
C
C
ADDIZIONE ELETTROFILA
SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
R
Alg
ELIMINAZIONE
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
OH
ELIMINAZIONE
O
C
C
O
ADDIZIONE NUCLEOFILA
H
O
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
C
OH