Presentazione di PowerPoint

Introduzione alla chimica organica
AA 2015/2016
Docente: Prof. Giuseppe Ciccarella
Email: [email protected]
Corso CHIMICA II
Laurea Magistrale in INGEGNERIA DEI
MATERIALI
1
La chimica organica è la chimica dei composti
contenenti carbonio
I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un’eccezione in quanto
vengono classificati come composti inorganici.
Una definizione più corretta è:
La chimica dei composti contenenti legami carbonio-carbonio
Il carbonio è l’unico elemento capace di legarsi fortemente con se stesso e
formare lunghe catene o anelli e allo stesso tempo capace di legarsi fortemente con
elementi non metallici come idrogeno, ossigeno, azoto e con gli alogeni.
Per queste sue proprietà questo elemento dà origine a miriadi di composti
(sono noti diversi milioni di composti, corrispondenti a circa il 98% di tutte le
sostanze chimiche note, e il loro numero continua a crescere)
Classi di composti organici
gruppi funzionali chiave
Breve storia della chimica organica
Jöns Jacob Berzelius: 1807
Il termine chimica organica deriva dal fatto che una volta con questo termine si
definivano i composti che potessero essere sintetizzati da organismi viventi, come
ad esempio legno, ossa, vestiti, cibi, medicine, e le sostanze complesse che
formano il nostro corpo (in antitesi con la chimica inorganica che era quella basata sui
composti sintetizzati artificialmente).
Friedrich Wohler: 1828
Questa teoria fu abbandonata nel 1828 quando il chimico tedesco Friedrich Wohler
preparò l’urea (componente dell’urina quindi materiale chiaramento organico)
riscaldando un sale inorganico: il cianato di ammonio.
NH4 OCN
O
T
H2 N
C NH2
Fu quindi evidente che una sostanza organica poteva essere sintetizzata
anche in laboratorio oltre che da organismi viventi. Nonostante ciò si ritenne
opportuno mantenere la vecchia divisione tra materiali organici ed inorganici
Idrocarburi
Sono i composti organici binari, costituiti solo da Carbonio e Idrogeno
Idrocarburi
Sono i composti organici binari, costituiti solo da Carbonio e Idrogeno
pEb °C
C5-C7
etere di petrolio:
40 - 70
C5-C8
benzina leggera:
60 - 100 (combustibile per automobili)
C8-C12
benzina pesante:
100 - 150 (combustibile per automobili)
C12-
cherosene leggero: 120 - 150 (solvente casalingo e carburante)
-C16 cherosene:
(usato come solvente)
150 - 300 (carburante per motori jet)
C15-C18 gasolio:
250 - 350 (carburante per motori Diesel / riscaldamento)
> C20
300
olio lubrificante: >
frazioni rimanenti:
bitume, asfalto
(olio per motori)
Idrocarburi
Sono i composti organici binari, costituiti solo da Carbonio e Idrogeno
Saturi
Alifatici
alcani
alcheni
Insaturi
Idrocarburi
alchini
Aromatici
Idrocarburi saturi: presentano esclusivamente legami singoli carbonio-carbonio
Idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame multiplo carbonio-carbonio
Idrocarburi saturi: alcani
Idrocarburi saturi: alcani
Ogni atomo di carbonio ha ibridazione sp3 ed è legato a 4 atomi mediante legami s.
La famiglia degli alcani costituisce una serie omologa cioè una serie di composti dove
ogni membro differisce dal successivo di un termine costante CH2 detto gruppo metilene
Formula generale degli alcani: CnH2n+2
(n > 1)
Gruppo funzionale chiave: C-H
Suffisso -ano
n=1
CH4
CH4
metano
n=2
C2H6
CH3-CH3
etano
n=3
C3H8
CH3-CH2-CH3
propano
n=4
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3
butano
Idrocarburi saturi: alcani
Alcani
Dai termini della serie omologa con più di tre atomi di carbonio si osserva il fenomeno
della isomeria strutturale (constitutional isomery)
Questo tipo di isomeri hanno stessa formula ma differiscono per l’ordine in cui i loro
atomi sono connessi. Ciò implica differenti proprietà chimico-fisiche.
N=4
N=5
Alcani
Alcani: elementi di nomenclatura
Alcani: gruppi alchilici
CH3Methyl group
Neopentyl group
Cicloalcani
Formula generale degli alcani: CnH2n (n > 2)
Gruppo funzionale chiave: C-H
Cyclopropane
Cyclobutane
Cyclopentane
Cyclohexane
Cycloheptane
Cyclooctane
Alcheni
Formula generale degli alcheni: CnH2n (n > 1)
Gruppo funzionale chiave: C=C
Suffisso -ene
L'etilene è il gas che fa
maturare la frutta, e un
frutto maturo emette
questo gas, che agirà
su frutto acerbo. Così,
un pomodoro maturo
collocato in un
sacchetto sigillato con
pomodori verdi
contribuirà a loro
maturazione.
H
H
C C
H
H
Alcheni
Formula generale degli alcheni: CnH2n (n > 1)
Gruppo funzionale chiave: C=C
Suffisso -ene
Alcheni
Struttura e legami negli alcheni
sp2
Alcheni
Struttura e legami negli alcheni
Alcheni
Isomeria negli alcheni
Ci sono 4 alcani isomeri a formula C4H8
Alcheni
Momenti di dipolo negli alcheni
La presenza di atomi o di gruppi di atomi con carattere elettron-attrattore o
elettron-donatore può influenzare la distribuzione di densità elettronica dei legami
s e p della molecola inducendo la formazione di dipoli.
Alchini
Formula generale degli alcheni: CnH2n-2 (n > 1)
Gruppo funzionale chiave: C =
=C
Suffisso -ino
Cicuta
Alchini
Struttura e legami negli alchini
Alchini
Struttura e legami negli alchini
sp
Alogenuri alchilici
Formula generale degli alogenuri alchilici: R-X (X = F, Cl, Br, I)
Gruppo funzionale chiave: -X
Alogenuri alchilici
Formula generale degli alogenuri alchilici: R-X (X = F, Cl, Br, I)
Gruppo funzionale chiave: -X
Classi di alogenuri:
H
C Cl
H
primario
H
C Cl
secondario
C Cl
terziario
Alogenuri alchilici
Struttura e legami negli alogenuri alchilici
La presenza di un atomo elettron-attrattore legato al C rende il legame C-X polare
anche se vanno tenuti ben in conto gli effetti legati alla geometria molecolare.
Diclorometano
Tetracloruro di carbonio
Idrocarburi aromatici e arilalchilici e loro derivati
Idrocarburi aromatici e arilalchilici e loro derivati
Idrocarburi aromatici e arilalchilici e loro derivati
Nomi di alcuni derivati del benzene
Alcoli
Formula generale degli alcoli: R-OH
Gruppo funzionale chiave: -OH
Suffisso -olo
Alcoli
Formula generale degli alcoli: R-OH
Gruppo funzionale chiave: -OH
Suffisso -olo
Alcoli
Classi di alcoli:
H
C OH
H
primario
H
C OH
secondario
C OH
terziario
Struttura e legami negli alcoli
Alcoli
Forze intermolecolari: legame idrogeno
Tioli o Mercaptani
Formula generale dei tioli: R-SH
Gruppo funzionale chiave: -SH
Suffisso –tio/-mercapto
I mercaptani, o tioli, sono composti organici
assimilabili ad alcoli in cui l'atomo di
ossigeno è stato sostituito da un atomo di
zolfo, infatti la loro formula generale è RSH.
L'ossidazione di un tiolo è un processo
reversibile che porta alla formazione di
disolfuri R-S-S-R: il legame disolfuro è
molto importante in alcune proteine, si
pensi ad esempio che i capelli sono lisci o
ondulati come conseguenza di variazioni
strutturali dovute proprio ai ponti disolfuro.
Tioli o Mercaptani
Formula generale dei tioli: R-SH
Gruppo funzionale chiave: -SH
Suffisso –tio/-mercapto
Disolfuri
Formula generale degli alogenuri alchilici: R-S-S-R
Gruppo funzionale chiave: -S-SH2N
O
CHC
H
2
HO
S C
C S
OH
H2
C CH
O
NH2
Cistina
Eteri ed epossidi
Formula generale degli eteri: R-O-R
Gruppo funzionale chiave: C-O-C
Eteri ciclici
Eteri ed epossidi
Eteri ciclici
=O
Aldeidi
=O
Formula generale delle aldeidi: R-C-H
Gruppo funzionale chiave -C-H
Suffisso: -ale
=O
Chetoni
=O
Formula generale dei chetoni: R-C-R’
Gruppo funzionale chiave: -C-
Suffisso: -one
Aldeidi e Chetoni
Struttura e proprietà del legame carbonilico
Il gruppo carbonilico presenta un momento di dipolo sostanzialmente grande se
comparato con quello degli alcheni.
Ciò è dovuto alla maggiore elettronegatività dell’atomo di ossigeno che polarizza il
doppio legame attirando sul proprio nucleo la carica elettronica.
In termini di risonanza il legame può essere rappresentato come segue:
=O
Acidi carbossilici
Gruppo funzionale chiave:
Suffisso: -oico
R-C-OH
=O
Formula generale :
-C-OH
=O
Acidi carbossilici
Gruppo funzionale chiave:
Suffisso: -oico
R-C-OH
=O
Formula generale :
-C-OH
=O
Acidi carbossilici
R-C-OH
Gruppo funzionale chiave:
-C-OH
Suffisso: -oico
=O
Formula generale :
Acidi carbossilici
Acidi carbossilici
Struttura e proprietà del gruppo carbossilico
Come per aldeidi e chetoni, il gruppo carbossilico presenta una struttura planare in cui
è presente il doppio legame costituito dai legami s e p.
Ciò suggerisce l’ibridazione sp2 per l’atomo di carbonio.
Secondo la teoria VB il gruppo carbossilico è descritto dalle seguenti forme canoniche
Acidi carbossilici
Proprietà fisiche dei composti carbossilici
Il confronto dei punti di ebollizione di composti strutturalmente simili indica delle forti
interazioni intermolecolari determinate dal legame idrogeno.
O
O
H
O
O H
O
H
O
H
O
O
H
O
O
Derivati degli acidi carbossilici
Proprietà fisiche dei composti carbossilici
O
R
X
O
Anidridi di acidi carbossilici R
R = Alchil, Aril
O
O
R'
R' = Alchil, Aril
O
Esteri
R
OR'
R' = Alchil, Aril
Cl
R' = Alchil, Aril
NR'R''
R' = H, Alchil, Aril
R'' = H, Alchil, Aril
O
Cloruri acilici
R
O
Ammidi
R
Ammine
Formula generale delle ammine: R-NR’R’’
Gruppo funzionale chiave: -NH2, -NHR, NRR’
Suffisso: -ina
C sp3
C sp2
Ammine
Ammine
Altre ammine di interesse biologico
Ammine
Altre ammine di interesse biologico
Ammine
Altre ammine di interesse biologico
Ammine
Altre ammine di interesse industriale
Colorante per alimenti
Ammine
Struttura e proprietà del gruppo amminico
Alogenuri arilici
Bifenili policlorurati
decaclorobifenile
Fenoli
Ac. Clorogenico (patata)