acidi grassi

BIOCHIMICA
LE MACROMOLECOLE
LIPIDI o GRASSI
GLUCIDI o ZUCCHERI
PROTEINE
Prof.ssa Laura Mazzanti
LIPIDI o GRASSI
I LIPIDI sono biomolecole organiche insolubili in acqua che
si possono estrarre dalle cellule o dai tessuti per mezzo di
solventi non polari (cloroformio, etere o benzene).
Esistono diverse famiglie o classi, ma tutti traggono le loro
proprietà caratteristiche dalla natura idrocarburica di una
grossa parte della loro struttura.
FUNZIONI BIOLOGICHE
 Sono componenti strutturali delle membrane biologiche.
 Costituiscono forme di deposito e di trasporto di
molecole ricche di energia.
 Servono da rivestimento protettivo sulla superficie di
molti organismi.
 Sono componenti della superficie cellulare che
partecipano al riconoscimento, alla specificità di specie e
all’immunità tissutale.
 Alcune sostanze tra i lipidi hanno una notevole attività
biologica (vitamine e ormoni).
CLASSIFICAZIONE
Basata sulla struttura del loro scheletro
LIPIDI
SEMPLICI
TERPENI
STEROIDI
PROSTAGLANDINE
COMPLESSI
ACILGLICEROLI
FOSFOGLICERIDI
SFINGOLIPIDI
CERE
Non Saponificabili perché non
contengono acidi grassi
Saponificabili perché formano
saponi in seguito ad idrolisi
alcalina
CLASSIFICAZIONE
I lipidi si trovano spesso anche in forma combinata
GLICOLIPIDI
LIPOPROTEINE
LIPIDI
COMPLESSI
Contengono acidi grassi pertanto sono saponificabili
ACILGLICEROLI
FOSFOGLICERIDI
SFINGOLIPIDI
CERE
Essi differiscono nella struttura della molecola a cui gli
acidi grassi sono attaccati con legami covalenti.
GLI ACIDI GRASSI
Tutti possiedono una lunga catena idrocarburica che può essere:
Acido grasso
saturo
Acido grasso
insaturo
Gli acidi grassi saturi ed
insaturi hanno conformazioni
molto diverse. In genere i
saturi hanno code più flessibili
poiché ciascun legame ha una
completa libertà di rotazione
Acido palmitico
Acido oleico
I PRINCIPALI ACIDI GRASSI
ACIDI GRASSI ESSENZIALI
Sono definiti acidi grassi essenziali perché indispensabili
nella dieta dei mammiferi poichè non possono essere
sintetizzati da altri precursori.
Acido linoleico
CH3 (CH2)4 CH
CH CH2 CH
CH (CH2)7 COOH
Acido a-linolenico
CH3 CH2 CH
CH CH2 CH
CH CH2 CH
CH (CH2)7 COOH
ACILGLICEROLI o TRIGLICERIDI
Sono esteri degli acidi grassi e di un alcol a tre atomi
di carbonio
C H2 O H
CHOH
C H2 O H
Glicerolo
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Acidi grassi
Possono essere
MONOGLICERIDI
DIGLICERIDI
TRIGLICERIDI
LE PRINCIPALI PROPRIETA’
- A temperatura ambiente possono essere
“SOLIDI” e sono chiamati
“GRASSI”
“LIQUIDI” e sono
chiamati “OLI”
- Sono componenti principali dei lipidi di deposito nelle cellule animali
- Possono essere definiti:
“SEMPLICI”
se gli acidi grassi sono uguali
“MISTI”
se gli acidi grassi sono diversi
FOSFOGLICERIDI o FOSFOLIPIDI
acido fosforico
glicerolo
- Sono molecole ANFIPATICHE
- Sono componenti caratteristici
e principali delle membrane
cellulari.
Acidi grassi
-Si distinguono i PLASMALOGENI
poiché hanno un ossidrile esterificato
da un acido grasso ed uno
esterificato da una catena alifatica.
Sono particolarmente abbondanti
nelle
membrane
delle
cellule
muscolari e nervose
I PRINCIPALI FOSFOGLICERIDI
SFINGOLIPIDI
Gruppo polare
Sfingosina
- Sono presenti in quantità
elevate nel cervello e nel
tessuto nervoso e solo in tracce
nei depositi di grasso.
Acido grasso
- SFINGOMIELINE
- GLICOSFINGOLIPIDI NEUTRI
(CEREBROSIDI)
- GLICOSFINGOLIPIDI ACIDI
(GANGLIOSIDI)
CERE
 Sono esteri solidi di acidi grassi superiori con alcool
grassi a lunga catena o con steroli. Non sono solubili in
acqua.
 Sono morbide e plasmabili a caldo ma dure a freddo
 Le cere costituiscono rivestimenti protettivi sulla pelle,
sui peli e sulle pinne, sulle foglie e sui frutti delle piante e
sull’esoscheletro di molti insetti.
Un esempio……
La cera d’api ha come principali componenti esteri dell’acido
palmitico con alcool grassi a lunga catena (da 26 a 36 atomi
di C)
LIPIDI
SEMPLICI
Non contengono acidi grassi pertanto non sono saponificabili
Nelle cellule e nei tessuti sono presenti in quantità minore
rispetto ai lipidi complessi
Comprendono molte sostanze con attività biologica: vitamine –
ormoni - biomolecole liposolubili altamente specializzate
TERPENI
STEROIDI
PROSTAGLANDINE
TERPENI
I terpeni sono costituiti da multipli dell’idrocarburo
a 5 atomi di C
CH2
C
CH
CH3
ISOPRENE
CH2
I terpeni possono essere lineari o ciclici e alcuni
contengono strutture di entrambe i tipi.
Le unità di isoprene possono essere disposte
testa-coda o coda-coda
Alcuni esempi……..
 geraniolo – limonene – mentolo – canfora identificati nelle
piante con odori o aromi particolari
 b- squalene precursore nella biosintesi del colesterolo
 carotenoidi
 gomma naturale e guttaperca sono polimeri lineari di isoprene
 vitamine liposolubili (A – E - K)
 poliprenoli partecipano al trasferimento enzimatico degli
zuccheri dal citoplasma alla superficie esterna della cellula durante la
sintesi dei lipopolisaccaridi……
 ubichinone o coenzima Q che hanno la funzione di trasportare
idrogeno per le reazioni di ossidoriduzione nei mitocondri
STEROIDI
Gli steroidi sono derivati da un idrocarburo
tetraciclico saturo
18
19
A
C
B
D
CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENE
Tutti gli steroidi derivano dallo squalene che ciclizza
facilmente.
squalene
lanosterolo
colesterolo
nei tessuti animali
Nei tessuti animali il colesterolo è precursore di molti
altri steroidi:
ACIDI BILIARI
acido colico e deossicolico
ANDROGENI
testosterone e progesterone
ESTROGENI
estrone e b-estradiolo
ORMONI DELLA CORTECCIA SURRENALE
corticosterone e aldosterone
PROSTAGLANDINE
Le prostaglandine sono una
famiglia di derivati di acidi grassi
che hanno una varietà di attività
biologica di tipo ormonale o
regolatore.
Un po’ di storia……nel 1930 vennero
trovate nel plasma seminale, nella
prostata e nelle vescichette seminali
piccolissime quantità di sostanze che
abbassavano la pressione sanguigna e
stimolavano la contrazione di certi
muscoli lisci.
Tutte derivano dalla ciclizzazione
di acidi grassi a 20 atomi di C
(acido arachidonico) che si forma
dall’acido grasso essenziale acido
linoleico.
I LIPIDI ALIMENTARI
ALIMENTI
(macro e micro-nutrienti)
ASSUNZIONE DI
NUTRIENTI
ASSORBIMENTO
STATO
NUTRIZIONALE
STATO
DI SALUTE
UTILIZZAZIONE DEI
NUTRIENTI A
LIVELLO CELLULARE
LIPIDI ALIMENTARI
I lipidi che rivestono maggior importanza da un punto di
vista nutrizionale sono:
ACIDI GRASSI
TRIGLICERDI
COLESTEROLO
FOSFOLIPIDI
LE PRINCIPALI FUNZIONI
Forniscono energia 9Kcal/g
Fungono da riserva energetica nel tessuto adiposo
Trasporto di vitamine liposolubili (vit.A, vit.D, vit.E, vit.K, carotenoidi)
Forniscono colesterolo
Forniscono acidi grassi essenziali (acido linoleico e acido linolenico)
per la sintesi di molecole biologicamente attive (prostaglandine,
leucotrieni, tromboxani)
LE PRINCIPALI FONTI LIPIDI ALIMENTARI
Lipidi di origine animale
Gli oli e grassi di origine
animale sono contenuti
nei tessuti di diversi
animali, nel pesce, nel
latte dei mammiferi e
nei derivati e nelle uova.
nella
carne
nelle
uova
nei
formaggi
nel
pesce
Lipidi di origine vegetale
Gli oli e grassi di origine vegetale derivano da
semi (arachidi, girasole, mais, soia, colza,vinaccioli,
sesamo…..) o da frutti (oliva, palma).
olio di arachidi,
girasole, mais, soia
olio di oliva
Altre fonti
Gli oli e grassi sono contenuti nei prodotti
derivati da trattamenti tecnologici (margarina, salse
e condimenti pronti).
margarina
Linee guida per una sana alimentazione
revisione 2003
1
3
Controlla il peso
e mantieniti sempre attivo
4
Più cereali, legumi,
ortaggi e frutta
Zuccheri, dolci bevande
zuccherate: nei giusti limiti
5
8
2
6
Il sale?
Meglio poco
Bevi ogni giorno acqua
in abbondanza
Varia spesso le tue
scelte a tavola
9
Grassi: scegli la
qualità e limita
la quantità
Consigli speciali
per persone speciali
7
Bevande alcoliche:
se sì, solo in quantità
controllata
La sicurezza dei tuoi cibi
10 dipende anche da te
ALCUNI ESEMPI…………
L’OLIO EXTRAVERGINE DI OLIVA
Un dono Mediterraneo
IL BURRO.
Il fratello grasso del latte
L’OLIO EXTRAVERGINE D’OLIVA
Composizione in nutrienti
dell’olio extravergine d’oliva
GRASSI – 99%
TRIGLICERIDI
C H2 O H
CHOH
C H2 O H
Glicerolo
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Acidi grassi
COMPONENTI MINORI – 0.5%-1%
Fenoli – Tocoferoli – Steroli - Composti del carbonio - Composti
aromatici – Alcoli - Pigmenti colorati – Cere - Vitamine liposolubili
Composizione in acidi grassi degli oli vegetali
(g su 100 g di parte edibile)
w3/ w6 = 1 : 10
Olio di mais
Acido OLEICO
29.88
Acido PALMITICO
11.69
Acido STEARICO
2.30
Acido LINOLEICO (w6) 49.83
Acido LINOLENICO (w3) 0.60
Olio di girasole
Olio extravergine d’oliva
Acido OLEICO
73.6
Acido PALMITICO
Acido STEARICO
10.64
3.06
Acido LINOLEICO (w6) 7.85
Acido LINOLENICO (w3) 0.99
Acido OLEICO
32.91
Acido PALMITICO
5.92
Acido STEARICO
4.78
Acido LINOLEICO (w6) 49.89
Acido LINOLENICO (w3) 0.33
Tipo e Qualità
della matrice botanica
Composizione
Chimica
Filiera
SEMI
vegetali
pulitura
frangitura
raffinazione
pulitura e decorticazione
macinazione
gramolatura
estrazione con solvente
spremitura
desolventizzazione
centrifugazione
filtrazione
Olio vergine
d’oliva
Olio
d’oliva
olio grezzo
raffinazione
Olio
di semi
Composizione in nutrienti del
burro
GRASSI – 83.4%
Grassi saturi – 48.7%
Grassi monoinsaturi – 51.3%
COMPONENTI MINORI – 17%
Acqua – Proteine – Carboidrati – Zuccheri solubili
Composizione in acidi grassi
(g su 100 g di parte edibile)
Acido OLEICO
20.7
Acido PALMITICO
Acido STEARICO
20.8
9.40
Acido LINOLEICO (w6) 1.57
Acido LINOLENICO (w3) 1.18
burro
Acido OLEICO
Acido PALMITICO
Acido STEARICO
Acido OLEICO
Acido PALMITICO
Acido STEARICO
32.05
19.32
5.53
Acido LINOLEICO (w6) 16.62
Acido LINOLENICO (w3) 1.02
margarina
w3/ w6 = 1 : 10
73.6
10.64
3.06
Acido LINOLEICO (w6) 7.85
Acido LINOLENICO (w3) 0.99
Olio
extravergined’oliva
Si dice che…….
…….l’olio di semi è più leggero dell’olio di oliva
…….la margarina è più leggera del burro
Olio d’oliva
Olio di semi
di girasole
1g = 9Kcal
Olio di semi
di arachidi
Margarina
Burro 1g = 7.6Kcal