La chimica del carbonio

I1
La chimica
del
carbonio
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Cosa studiare:
Nelle seguenti diapositive è riportato quanto occorre studiare
della chimica del carbonio. Sono diapositive molto complete
e vanno studiate sino alla n. 38, le successive non sono da
studiare. Nella dia n. 3 è presente una mappa concettuale
interattiva da cui andare direttamente ai vari concetti.
Attenzione!!! Gli idrocarburi non sono presenti e vanno
studiati da un altro file che è messo a disposizione.
Leonardo Vargiu
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U I1 La chimica del carbonio
COMPOSTI ORGANICI
All’inizio del XIX secolo, furono isolate allo stato puro molte
sostanze prodotte da organismi viventi e ne venne
determinata la composizione.
Le caratteristiche di queste sostanze erano molto differenti
da quelle di origine minerale. Tale diversità spinse il
chimico svedese Jöns Jacob Berzelius a coniare il
termine chimica organica per indicare quel settore della
chimica che si occupava dei composti del mondo vivente.
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Composti organici
U I1 La chimica del carbonio
Una proprietà accomunava tutte le sostanze “organiche”: non era
possibile sintetizzarle in laboratorio a partire dalle comuni
sostanze minerali. Sembrava infatti che per la produzione dei
composti che li costituivano fosse necessaria una sorta di “forza
vitale”, presente solo negli organismi viventi.
Nel 1828, il chimico tedesco Friedrich
Wohler riuscì però a ottenere l’urea
(sostanza prodotta dagli organismi viventi),
partendo da un reagente inorganico: il
cianato d’ammonio.
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Composti organici
U I1 La chimica del carbonio
La realizzazione in laboratorio di questa reazione permise di
escludere che la particolare caratteristica dei composti organici
fosse la loro origine tanto che attualmente:
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Composti organici
U I1 La chimica del carbonio
Il carbonio e le sue ibridizzazioni
Il carbonio, come si è detto, è il costituente principale
delle sostanze organiche, nelle quali è però sempre accompagnato almeno
dall’idrogeno. I composti formati soltanto da carbonio e idrogeno, detti
idrocarburi, sono perciò i composti organici più semplici; spesso, tuttavia,
sono presenti anche altri elementi, come ossigeno, azoto, fosforo, zolfo e
alogeni. La grande varietà osservata nei composti organici è da attribuire
innanzitutto al fatto che gli atomi del carbonio presentano la capacità di
legarsi tra loro con legami covalenti e formare catene, che possono inoltre
essere di tipi diversi: lineari, ramificate, cicliche.
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Ibridizzazioni
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A rafforzare ulteriormente la differenziazione dei comportamenti
del carbonio contribuiscono anche i suoi diversi modi di utilizzare
gli orbitali dei propri elettroni di valenza.
La teoria VB prevede infatti un completamento che illustreremo
parlando del carbonio.
Ogni atomo, indipendentemente dall’elemento cui appartiene,
prima di utilizzare i propri orbitali per fare legami con altri atomi li
ibridizza:
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Ibridizzazioni
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L’atomo di carbonio possiede quattro elettroni nel livello
di valenza, disposti con la configurazione elettronica
esterna 2s22p2.
Dopo la promozione di un elettrone dall’orbitale 2s all’orbitale 2p,
si hanno quattro orbitali semioccupati, che possono dar luogo a
differenti comportamenti a seconda di quanti degli orbitali 2p
partecipano all’ibridizzazione.
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Ibridizzazioni
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Per esempio, con l’orbitale 2s si possono ibridizzare
tutti e tre gli orbitali 2p, formando quattro orbitali tutti con
uguale energia.
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Ibridizzazioni
U I1 La chimica del carbonio
Si può tuttavia presentare anche un caso diverso: dopo la
promozione dell’elettrone, il mescolamento può interessare solo
l’orbitale 2s e due degli orbitali 2p.
L’orbitale p non
ibridizzato è
perpendicolare al piano
degli altri tre orbitali.
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Ibridizzazioni
U I1 La chimica del carbonio
Vi è però, infine, anche una terza possibilità: che gli orbitali del
carbonio che si mescolano siano solo due, ovvero il 2s e un 2p.
I due orbitali 2p non
ibridizzati sono
disposti
perpendicolarmente
fra loro.
Ibridizzazioni
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I dati sperimentali indicano che nella molecola del metano, CH4, il carbonio
forma quattro legami equivalenti tra di loro. Siamo di fronte al più semplice
esempio di un composto organico del carbonio con ibridizzazione
tetraedrica. Il carbonio sp3 si definisce carbonio saturo e utilizza i suoi orbitali
per formare delle sovrapposizioni frontali con gli orbitali di altri atomi.
Risultano così dei legami covalenti molto forti:
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Ibridizzazioni
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La molecola dell’etilene (C2H4) mostra
all’analisi una struttura planare, non
spiegabile con l’ibridizzazione appena vista.
La distanza tra due atomi di carbonio è
inoltre minore di quella caratteristica del
legame semplice C-C e gli angoli HCH sono
tutti di 120 °C. Quest’ultimo dato
suggerisce che il carbonio nell’etilene abbia
una ibridizzazione trigonale.
Ogni atomo di carbonio ibridizzato sp2
forma tre legami semplici di tipo σ dovuti
alla sovrapposizione frontale dei tre orbitali
ibridi, disposti a 120°, con orbitali di altri
atomi.
Due diversi modi di
rappresentare la molecola
dell’etilene
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Ibridizzazioni
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Due atomi di carbonio ibridizzati sp2 che si uniscano sono in grado di formare
un doppio legame per:
1. sovrapposizione frontale σ di un orbitale ibrido di ciascun atomo di
carbonio;
2. sovrapposizione laterale degli orbitali p non ibridizzati.
Gli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame sono detti insaturi.
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Ibridizzazioni
U I1 La chimica del carbonio
Un caso ancora diverso, infine, è quello dell’acetilene, che presenta una
struttura lineare e nel quale la distanza di legame carbonio-carbonio è
ancora più breve che nell’etilene. Queste sue caratteristiche, infatti, non
possono essere spiegate da nessuna delle ibridizzazioni appena viste: la
linearità della molecola implica che gli atomi di carbonio abbiano
ibridizzazione sp.
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Ibridizzazioni
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Quando due atomi di carbonio con questa ibridizzazione si legano tra loro, si
forma un triplo legame. Esso è costituito da un legame σ, dovuto alla
sovrapposizione frontale di due orbitali ibridi sp, e da due legami π, dovuti
ognuno alla sovrapposizione laterale di un orbitale 2p non ibridizzato di
ciascun atomo di carbonio. Si formano due nuvole π, giacenti ognuna su un
piano perpendicolare all’altro, che si fondono dando luogo a una sorta di
manicotto. Anche gli atomi di carbonio ibridizzati sp si dicono insaturi.
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Ibridizzazioni
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I diversi tipi di ibridizzazione modificano l’elettronegatività del carbonio che
aumenta con l’aumentare della percentuale
del carattere s negli orbitali ibridi secondo il seguente ordine:
La lunghezza di legame, invece, aumenta con il diminuire del carattere s
nell’ibrido:
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Ibridizzazioni
U I1 La chimica del carbonio
Maggiore infatti è
l’elettronegatività
dell’atomo di carbonio, più
forte è l’attrazione che
subiscono gli elettroni
verso i nuclei e quindi
minore è la lunghezza del
legame e maggiore la
relativa energia. La
lunghezza e, di
conseguenza, l’energia di
legame sono influenzate
anche dalla presenza del
legame π.
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Ibridizzazioni
U I1 La chimica del carbonio
Isomeria: stessa combinazione,
diversa struttura.
A volte, due composti rappresentati dalla stessa formula molecolare possono
essere radicalmente diversi. Nel caso per esempio dell’alcol etilico e dell’etere
etilico, la formula molecolare, C2H6O, è la stessa, mentre le rispettive formule
di struttura sono diverse.
La diversa struttura che caratterizza gli isomeri spesso conferisce
loro proprietà fisiche e chimiche diverse.
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Isomeria
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Esistono differenti tipi di isomeria, che si possono raccogliere in
due categorie fondamentali:
•isomeria di posizione o di catena, nella quale gli atomi,
come nel nostro esempio, occupano nella molecola posizioni
diverse;
•stereoisomeria, nella quale gli isomeri, genericamente
chiamati stereoisomeri, differiscono perché gli atomi delle loro
molecole sono legati nella stessa sequenza, ma orientati
diversamente nello spazio.
Gli stereoisomeri comprendono gli isomeri conformazionali e
gli isomeri configurazionali; questi ultimi, a loro volta, si
distinguono in isomeri geometrici e isomeri ottici.
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Isomeria
U I1 La chimica del carbonio
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Isomeria
U I1 La chimica del carbonio
Il più semplice esempio di isomeria è quello che si riconduce alla
diversa sequenza nella quale gli atomi si legano.
Gli stessi atomi, grazie all’isomeria di posizione, possono
raggrupparsi in catene lineari, ramificate o cicliche.
La diversa struttura che la molecola può assumere dà luogo a
comportamenti differenti anche nei semplici idrocarburi (costituiti
soltanto da carbonio e idrogeno), ma, in questo caso, gli isomeri
differiscono principalmente per proprietà fisiche, come la densità e il
punto di ebollizione.
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Isomeria
U I1 La chimica del carbonio
Alla formula molecolare C5H10, per esempio, corrispondono almeno
tre composti.
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Isomeria
U I1 La chimica del carbonio
Negli idrocarburi più semplici, gli unici legami presenti sono legami
σ, che possono subire una libera rotazione consentendo agli atomi
differenti orientazioni nello spazio. Certe orientazioni degli atomi
sono comunque più favorite di altre.
Consideriamo, per esempio, la molecola dell’etano, C2H6. Essa può
esistere in due diverse forme spaziali, una eclissata (i due gruppi
CH3- si copriono l’un l’altro) e una sfalsata.
La forma sfalsata risulta più stabile dell’altra: in essa gli atomi di
idrogeno sono lontani tra loro e ciò ne minimizza la repulsione.
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Isomeria
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Sempre in conseguenza alla rotazione dei legami C-C, il cicloesano C6H12
può assumere una conformazione di particolare stabilità, denominata “a
sedia”, in cui l’anello non subisce tensioni perché tutti i legami sono sfalsati. È
possibile anche l’esistenza di un’altra conformazione, denominata “a barca”,
meno stabile per la tensione dovuta alla presenza di due legami eclissati.
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Isomeria
U I1 La chimica del carbonio
Quando tra gli atomi di carbonio sussiste un doppio legame, la
rotazione che abbiamo appena vista è impossibile.
Le configurazioni degli isomeri
geometrici vengono distinte
utilizzando i prefissi latini cis-,
“al di qua”, e trans-, “al di là”,
per indicare la posizione degli
atomi, o gruppi di atomi,
rispetto al doppio legame che
unisce i due atomi di carbonio.
Questi isomeri, chimicamente
uguali, differiscono per le
proprietà fisiche. Per esempio,
il
cis-1,2-dicloroetilene
presenta punto di ebollizione
più
alto
del
trans-1,2dicloroetilene.
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Isomeria
U I1 La chimica del carbonio
Gli atomi di cloro di
questi composti sono
disposti dalla stessa
parte del doppio
legame nel primo e
da parti opposte nel
secondo. Poiché il
legame carboniocloro è di tipo
covalente polare, i
due dipoli si
rinforzano nel primo
caso e si annullano
nel secondo.
Il cis-dicloroetilene è
polare, mentre il
trans-dicloroetilene è
apolare. Questo è
confermato dal fatto
che il cis viene
attratto da un corpo
carico elettricamente
e il trans no.
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Isomeria
U I1 La chimica del carbonio
I prefissi “cis-”/”trans-” sono utili per distinguere i composti in cui a ciascuno
dei due atomi di carbonio del doppio legame siano legati gli stessi sostituenti.
Per composti più complessi, è necessario ricorrere alle regole di priorità in
base alle quali si conviene che:
1. più alto è il numero atomico dell’atomo legato al carbonio del doppio
legame, più alta è la sua priorità (pertanto: Br > Cl > O > N > C > H);
2. se due atomi connessi al carbonio del doppio legame hanno la stessa
priorità, si prosegue lungo la catena dei gruppi sostituenti fino al punto in
cui la priorità dei due gruppi differisce;
3. quando nei gruppi sostituenti sono presenti legami multipli, i legami doppi
vengono scritti come due legami singoli e i legami tripli come tre legami
singoli per ciascuno dei due atomi coinvolti;
4. la posizione reciproca dei due gruppi a maggiore priorità tra quelli legati a
ciascuno degli atomi di carbonio del doppio legame viene indicata con la
lettera E oppure Z, facendo riferimento ai vocaboli tedeschi entgegen,
“opposto”, e rispettivamente zusammen, “insieme”.
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Isomeria
U I1 La chimica del carbonio
Una volta determinata la priorità dei gruppi legati a ciascun atomo di
carbonio, si procede ricordando che:
I più “grossi”
sono da parti
opposte: E
I più “grossi”
sono dalla
stessa parte: Z
Nell’atomo di carbonio di destra, il
gruppo con maggiore priorità è -Cl
(regola 1); nell’atomo di carbonio a
sinistra, il gruppo con maggiore priorità
è invece -CH3 (regola 1); i due gruppi a
priorità maggiore si trovano in
posizione opposta al doppio legame, il
nome sarà preceduto da E (regola 4):
(E)-2-cloro-2-butene.
I due gruppi a priorità
maggiore (-Cl e -CH3) si
trovano dalla stessa parte
rispetto al doppio legame,
per cui la denominazione
sarà preceduta da Z: è il
(Z)-2-cloro-2-butene
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Isomeria
U I1 La chimica del carbonio
Isomeri ottici
Un altro tipo di isomeri che considereremo è legato al comportamento
che le sostanze manifestano quando interagiscono con una
particolare proprietà della luce.
Un raggio di luce è costituito da onde che oscillano in tutti i possibili
piani perpendicolari alla direzione di propagazione. È però possibile,
ottenere onde che oscillano in un unico piano: si ha la cosiddetta luce
polarizzata.
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Isomeria ottica
U I1 La chimica del carbonio
Alcune sostanze presentano la proprietà, se colpite da luce
polarizzata, di ruotarne il piano di oscillazione. Questa proprietà,
chiamata attività ottica, dipende dalla presenza nelle loro molecole
di atomi di carbonio asimmetrici.
Per esempio, l’acido lattico presenta attività ottica poiché nella sua
molecola, all’atomo di carbonio che ne costituisce il centro, sono
legati quattro gruppi diversi: –COOH, –OH, –CH3 e –H.
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Isomeria ottica
U12 La chimica del carbonio
Essi si possono disporre in due modi differenti che sono l’uno
l’immagine speculare dell’altro, come le mani, e ciò consente loro
di ruotare il piano della luce polarizzata.
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Isomeria ottica
U12 La chimica del carbonio
Gli enantiomeri presentano le stesse proprietà fisiche e si distinguono solo
perché ruotano il piano di oscillazione degli stessi gradi, ma in senso opposto.
In base al senso in cui il piano della luce polarizzata viene ruotato dagli
enantiomeri, essi vengono indicati con il segno (+), se questo viene ruotato
verso destra (destrogiro), e con il segno (-), se viene ruotato verso sinistra
(levogiro).
La miscela costituita dal 50% di ciascuno dei due enantiomeri non presenta
attività ottica e viene chiamata racemo.
Gli enantiomeri manifestano lo
stesso comportamento chimico,
tranne nei riguardi di altre
sostanze otticamente attive.
Questo è particolarmente
importante quando enzimi
otticamente attivi devono agire
su substrati otticamente attivi.
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Isomeria ottica
U12 La chimica del carbonio
Per identificare due enantiomeri, è necessario definire la loro configurazione
assoluta, cioè stabilire la posizione nello spazio dei gruppi legati al carbonio
asimmetrico. Le configurazioni possibili vengono indicate, per convenzione,
con le lettere R (rectus) e S (sinister). Per identificare la configurazione
assoluta di un certo isomero si procede nel modo seguente:
•si determinano, secondo le regole già note, le priorità dei quattro gruppi legati
al carbonio asimmetrico;
•osservando il centro asimmetrico dalla parte opposta del gruppo a più bassa
priorità (il quarto), si verifica se, per passare dal primo al terzo attraverso il
secondo, si deve procedere in senso orario o antiorario: nel primo caso (senso
orario) si è in presenza dell’isomero R, altrimenti (senso antiorario)
dell’isomero S.
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Isomeria ottica
U I1 La chimica del carbonio
Si può ricorrere a una rappresentazione bidimensionale messa a punto dal
chimico tedesco Emil H. Fischer.
Per scrivere la formula, si traccia una croce il cui centro rappresenta l’atomo
di C* e si sistemano alle estremità dei bracci i quattro gruppi.
Per convenzione, le linee orizzontali rappresentano i legami che escono dal
piano del foglio verso chi guarda, mentre le linee verticali rappresentano i
legami che si allontanano dall’osservatore, cioè i legami ‘sotto’ il piano del
foglio
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Isomeria ottica
U I1 La chimica del carbonio
La presenza di un atomo di carbonio asimmetrico in una molecola ne
rende possibili due immagini speculari. Quando i centri di asimmetria sono
più di uno, il numero dei possibili stereoisomeri si può ottenere con la
formula di Van t’Hoff:
I possibili stereoisomeri della molecola rappresentata qui sotto sono quattro:
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Isomeria ottica
U I1 La chimica del carbonio
Quando due atomi di carbonio
asimmetrici hanno gli stessi
sostituenti si verifica una
situazione particolare come
risulta dallo schema seguente.
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Isomeria ottica
U I1 La chimica del carbonio
Le reazioni organiche: i fattori che le
guidano
I legami presenti nei composti organici possono essere covalenti puri,
come quelli tra carbonio e carbonio, lievemente polari, come quelli tra
carbonio e idrogeno, o decisamente polari, come quelli tra carbonio e
ossigeno, alogeni o azoto.
La polarizzazione degli elettroni riveste grande importanza, perché
influenza la rottura dei legami che si verifica in qualsiasi reazione
chimica. Anche le proprietà della parte della molecola vicina al
legame interessato alla reazione hanno spesso un’influenza decisiva
assieme ad altri fattori quali la presenza di sostanze acide o basiche e
la stabilità degli intermedi che si formano.
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Fattori
U I1 La chimica del carbonio
Sappiamo che la coppia di elettroni di in un legame covalente è
spostata verso l’atomo più elettronegativo, con conseguente
polarizzazione del legame stesso (indicata con una freccia).
I sostituenti meno elettronegativi del carbonio
esercitano effetto induttivo +I (“più i”), cioè
tendono a spostare gli elettroni sull’atomo di
carbonio. Anche gruppi formati solo da carbonio e
idrogeno, indicati genericamente con R e chiamati
gruppi alchilici, mostrano effetto +I.
I sostituenti più elettronegativi del
carbonio, come gli alogeni, esercitano
effetto induttivo -I (“meno i”), cioè sono
in grado di attrarre verso di sé gli
elettroni di legame.
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Fattori
U I1 La chimica del carbonio
In una catena di atomi di carbonio, la polarizzazione viene
comunicata anche agli atomi vicini, diminuendo man mano che
ci si allontana dal legame in questione, e si fa sentire al
massimo per tre legami.
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Fattori
U I1 La chimica del carbonio
Esistono molecole la cui struttura non può essere spiegata
ricorrendo a un’unica formula. Nel benzene, per esempio, i
legami carbonio-carbonio dovrebbero essere alternativamente
singoli e doppi con conseguente diversa lunghezza.
In realtà si è trovato che sono tutti uguali e una prima
spiegazione è stata data ammettendo che la molecola sia in
continuo passaggio (risonanza) tra due strutture (forme limite)
grazie allo spostamento di elettroni.
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Fattori
U I1 La chimica del carbonio
La risonanza ha una spiegazione diversa se prendiamo in
considerazione gli orbitali perché essi possono realizzare
legami π estesi su più atomi. Questo comportamento, chiamato
delocalizzazione elettronica, permette di chiarire in modo
soddisfacente anche il cosiddetto “effetto mesomerico”.
C
C
C
C
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Fattori
U I1 La chimica del carbonio
In pratica si verifica che
l’interazione tra i legami π
produce una parziale
sovrapposizione degli orbitali
p appartenenti ai due atomi
di carbonio uniti con legame
semplice; in altre parole, la
densità elettronica π viene a
essere distribuita anche nella
zona del legame semplice,
dando luogo alla
delocalizzazione elettronica.
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Fattori
U I1 La chimica del carbonio
La delocalizzazione elettronica si verifica anche in presenza di atomi
con doppietti elettronici liberi o orbitali vuoti coniugati con doppi
legami.
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Fattori
U I1 La chimica del carbonio
Si deve considerare che gli atomi o i gruppi coniugati con un
doppio legame possono interagire con esso in due modi diversi:
Va infine ricordato che, al contrario dell’effetto induttivo, l’effetto
mesomerico non ha limiti di trasmissione in un sistema coniugato,
tanto che su esso sono basati i conduttori elettrici di natura
organica.
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Fattori
U I1 La chimica del carbonio
In chimica organica, gli acidi e le basi di Lewis si indicano con termini
diversi:
Il nucleofilo ha una coppia elettronica disponibile con la quale
forma un legame covalente con l’elettrofilo.
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Fattori
U I1 La chimica del carbonio
Sono nucleofili tutte le basi di
Lewis, cioè le specie con
doppietti elettronici disponibili,
indipendentemente dal fatto
che siano anioni o molecole
neutre: gli anioni vengono
indicati con Nu- e le molecole
neutre con Nü.
L’elettrofilo è una specie con un
orbitale vuoto che accetta una
coppia di elettroni formando un
legame covalente e assumendo
così la configurazione stabile di un
gas nobile. Sono elettrofili tutti gli
acidi di Lewis. Essi possono essere
costituiti da cationi o molecole
neutre con carenza di elettroni e
vengono indicati rispettivamente
con E+ e con E.
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Fattori
U I1 La chimica del carbonio
Intermedi
L’andamento di molte reazioni organiche è condizionato dalla stabilità
di alcuni intermedi di reazione: i carbocationi, i carboanioni e i
radicali liberi.
I carbocationi contengono un atomo di carbonio con carica positiva,
perché circondato da soli sei elettroni.
L’atomo di carbonio di un
carbocatione è ibridato sp2;
esso ha pertanto una
struttura planare, con
l’orbitale p vuoto non
ibridizzato che sporge sopra
e sotto il piano dei legami.
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Intermedi
U I1 La chimica del carbonio
In un carbanione, l’atomo di carbonio è legato ad altri tre atomi e
ha ibridizzazione tetraedrica; la coppia elettronica di non legame è
localizzata su uno degli orbitali ibridi.
Il carbanione è sempre una base forte e la sua stabilità dipende
dalla possibilità di disperdere la carica negativa.
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Intermedi
U I1 La chimica del carbonio
In un radicale libero, l’atomo di carbonio (carbonio radicalico) è
ibridizzato sp2 e la sua struttura è quindi planare; l’elettrone libero è
situato nell’orbitale p non ibridizzato.
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Intermedi
U I1 La chimica del carbonio
Reazioni e meccanismi
La reazioni di sintesi di molti composti organici che costituiscono
materiali di uso corrente sono state realizzate a livello
industriale grazie alla conoscenza approfondita degli intermedi
attraverso cui passano.
Tale conoscenza infatti permette di intervenire in modo mirato,
indirizzando il percorso di un processo reattivo verso la
formazione preferenziale di alcuni prodotti a scapito di altri, il
che ha reso possibile lo sfruttamento delle reazioni organiche
per la sintesi di molti materiali utili.
Le reazioni organiche, pur nella loro grande varietà, possono
essere classificate in tre categorie principali.
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Reazioni e meccanismi
U I1 La chimica del carbonio
reazioni di sostituzione, nelle quali un atomo, o un gruppo,
legato a un atomo di carbonio del substrato viene allontanato e
sostituito da un altro. In esse la molecola mantiene il suo grado di
insaturazione.
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Reazioni e meccanismi
U I1 La chimica del carbonio
reazioni di addizione, nelle quali il numero dei gruppi legati al
substrato aumenta, mentre diminuisce il grado di insaturazione
della molecola.
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Reazioni e meccanismi
U I1 La chimica del carbonio
reazioni di eliminazione, nelle quali il numero di gruppi legati al
substrato diminuisce, mentre aumenta il grado di insaturazione
della molecola.
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Reazioni e meccanismi
U I1 La chimica del carbonio