acidi grassi

BIOCHIMICA
LE MACROMOLECOLE
LIPIDI o GRASSI
Prof.ssa Laura Mazzanti
LIPIDI o GRASSI
I LIPIDI sono biomolecole organiche insolubili in acqua che
si possono estrarre dalle cellule o dai tessuti per mezzo di
solventi non polari (cloroformio, etere o benzene).
Esistono diverse famiglie o classi, ma tutti traggono le loro
proprietà caratteristiche dalla natura idrocarburica di una
grossa parte della loro struttura.
FUNZIONI BIOLOGICHE
 Sono componenti strutturali delle membrane biologiche.
 Costituiscono forme di deposito e di trasporto di molecole
ricche di energia.
 Servono da rivestimento protettivo sulla superficie di
molti organismi.
 Sono componenti della superficie cellulare che
partecipano al riconoscimento, alla specificità di specie e
all’immunità tissutale.
 Alcune sostanze tra i lipidi hanno una notevole attività
biologica (vitamine e ormoni).
CLASSIFICAZIONE
Basata sulla struttura del loro scheletro
LIPIDI
SEMPLICI
TERPENI
STEROIDI
PROSTAGLANDINE
COMPLESSI
ACILGLICEROLI
FOSFOGLICERIDI
SFINGOLIPIDI
CERE
Non Saponificabili perché non
contengono acidi grassi
Saponificabili perché formano
saponi in seguito ad idrolisi
alcalina
CLASSIFICAZIONE
I lipidi si trovano spesso anche in forma combinata
GLICOLIPIDI
LIPOPROTEINE
LIPIDI
COMPLESSI
Contengono acidi grassi pertanto sono saponificabili
ACILGLICEROLI
FOSFOGLICERIDI
SFINGOLIPIDI
CERE
Essi differiscono nella struttura della molecola a cui gli acidi
grassi sono attaccati con legami covalenti.
Tutti possiedono una lunga catena idrocarburica che può
essere:
Acido grasso
Acido grasso
saturo
insaturo
Gli acidi grassi saturi ed insaturi
hanno conformazioni molto
diverse. In genere i saturi hanno
code più flessibili poiché
ciascun legame
ha una
completa libertà di rotazione
Acido palmitico
Acido oleico
ACIDI GRASSI ESSENZIALI
Sono definiti acidi grassi essenziali perché indispensabili
nella dieta dei mammiferi poichè non possono essere
sintetizzati da altri precursori.
Acido linoleico
CH3 (CH2)4 CH
CH CH2 CH
CH (CH2)7 COOH
Acido a-linolenico
CH3 CH2 CH
CH CH2 CH
CH CH2 CH
CH (CH2)7 COOH
ACILGLICEROLI o TRIGLICERIDI
Sono esteri degli acidi grassi e di un alcol a tre atomi di carbonio
C H2 O H
C HOH
C H2 O H
Glicerolo
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Acidi grassi
Possono essere
MONOGLICERIDI
DIGLICERIDI
TRIGLICERIDI
LE PRINCIPALI PROPRIETA’
- A temperatura ambiente possono essere
“SOLIDI” e sono chiamati
“GRASSI”
“LIQUIDI” e sono chiamati
“OLI”
- Sono componenti principali dei lipidi di deposito nelle cellule animali
- Possono essere definiti:
“SEMPLICI”
se gli acidi grassi sono uguali
“MISTI”
se gli acidi grassi sono diversi
acido fosforico
glicerolo
- Sono molecole ANFIPATICHE
- Sono componenti caratteristici e
principali delle membrane cellulari.
Acidi grassi
-Si distinguono i PLASMALOGENI poiché hanno un
ossidrile esterificato da un acido grasso ed uno
esterificato da una catena alifatica. Sono
particolarmente abbondanti nelle membrane delle
cellule muscolari e nervose
I PRINCIPALI FOSFOGLICERIDI
SFINGOLIPIDI
Gruppo polare
- Sono presenti in quantità elevate nel
cervello e nel tessuto nervoso e solo in tracce
nei depositi di grasso.
Sfingosina
Acido grasso
- SFINGOMIELINE
- GLICOSFINGOLIPIDI NEUTRI
(CEREBROSIDI)
- GLICOSFINGOLIPIDI ACIDI
(GANGLIOSIDI)
CERE
 Sono esteri solidi di acidi grassi superiori con alcool grassi a lunga catena o
con steroli. Non sono solubili in acqua.
 Sono morbide e plasmabili a caldo ma dure a freddo
 Le cere costituiscono rivestimenti protettivi sulla pelle, sui peli e sulle pinne,
sulle foglie e sui frutti delle piante e sull’esoscheletro di molti insetti.
Un esempio……
La cera d’api ha come principali componenti esteri dell’acido palmitico con alcool
grassi a lunga catena (da 26 a 36 atomi di C)
LIPIDI
SEMPLICI
Non contengono acidi grassi pertanto non sono saponificabili
Nelle cellule e nei tessuti sono presenti in quantità minore
rispetto ai lipidi complessi
Comprendono molte sostanze con attività biologica: vitamine –
ormoni - biomolecole liposolubili altamente specializzate
TERPENI
STEROIDI
PROSTAGLANDINE
TERPENI
I terpeni sono costituiti da multipli dell’idrocarburo
a 5 atomi di C
CH2
C
CH
CH3
ISOPRENE
CH2
I terpeni possono essere lineari o ciclici e alcuni
contengono strutture di entrambe i tipi.
Le unità di isoprene possono essere disposte testacoda o coda-coda
Alcuni esempi……..
b- squalene precursore nella biosintesi del colesterolo
carotenoidi
vitamine liposolubili (A – E - K)
ubichinone o coenzima Q che hanno la funzione di
trasportare idrogeno per le reazioni di ossidoriduzione nei
mitocondri
STEROIDI
Gli steroidi sono derivati da un idrocarburo
tetraciclico saturo
18
19
A
C
B
D
CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENE
squalene
lanosterolo
colesterolo
nei tessuti animali
Nei tessuti animali il
colesterolo è precursore di molti altri steroidi:
ACIDI BILIARI
acido colico e deossicolico
ANDROGENI
testosterone e progesterone
ESTROGENI
estrone e b-estradiolo
ORMONI DELLA CORTECCIA SURRENALE
corticosterone e aldosterone
PROSTAGLANDINE
Le prostaglandine sono una
famiglia di derivati di acidi grassi
che hanno una varietà di attività
biologica di tipo ormonale o
regolatore.
Un po’ di storia……nel 1930 vennero
trovate nel plasma seminale, nella
prostata e nelle vescichette seminali
piccolissime quantità di sostanze che
abbassavano la pressione sanguigna e
stimolavano la contrazione di certi
muscoli lisci.
Tutte derivano dalla ciclizzazione di
acidi grassi a 20 atomi di C (acido
arachidonico)
che
si
forma
dall’acido grasso essenziale acido
linoleico.
I LIPIDI ALIMENTARI
ALIMENTI
(macro e micro-nutrienti)
ASSUNZIONE DI
NUTRIENTI
ASSORBIMENTO
STATO
NUTRIZIONALE
STATO
DI SALUTE
UTILIZZAZIONE DEI
NUTRIENTI A LIVELLO
CELLULARE
LIPIDI ALIMENTARI
I lipidi che rivestono maggior importanza da un punto di vista nutrizionale
sono:
ACIDI GRASSI
TRIGLICERDI
COLESTEROLO FOSFOLIPIDI
LE PRINCIPALI FUNZIONI
Forniscono energia 9Kcal/g
Fungono da riserva energetica nel tessuto adiposo
Trasporto di vitamine liposolubili (vit.A, vit.D, vit.E, vit.K, carotenoidi)
Forniscono colesterolo
Forniscono acidi grassi essenziali (acido linoleico e acido linolenico)
per la sintesi di molecole biologicamente attive (prostaglandine,
leucotrieni, tromboxani)
Lipidi di origine animale
Gli oli e grassi di origine animale
sono contenuti nei tessuti di
diversi animali, nel pesce, nel
latte dei mammiferi e nei derivati
e nelle uova.
nella
carne
nelle
uova
nei
formaggi
nel
pesce
Lipidi di origine vegetale
Gli oli e grassi di origine vegetale derivano da semi (arachidi,
girasole, mais, soia, colza,vinaccioli, sesamo…..) o da frutti (oliva, palma).
olio di arachidi, girasole, mais,
soia
olio di oliva
Altre fonti
Gli oli e grassi sono contenuti nei prodotti derivati da
trattamenti tecnologici (margarina, salse e condimenti pronti).
margarina
L’OLIO EXTRAVERGINE DI OLIVA
Un dono Mediterraneo
IL BURRO.
Il fratello grasso del latte
Composizione in nutrienti
dell’olio extravergine d’oliva
GRASSI – 99%
TRIGLICERIDI
C H2 O H
C HOH
C H2 O H
Glicerolo
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Acidi grassi
COMPONENTI MINORI – 0.5%-1%
Fenoli – Tocoferoli – Steroli - Composti del carbonio - Composti aromatici –
Alcoli - Pigmenti colorati – Cere - Vitamine liposolubili
Composizione in nutrienti del
burro
GRASSI – 83.4%
Grassi saturi – 48.7%
Grassi monoinsaturi – 51.3%
COMPONENTI MINORI – 17%
Acqua – Proteine – Carboidrati – Zuccheri solubili
…….l’olio di semi è più leggero dell’olio di oliva
…….la margarina è più leggera del burro
Olio d’oliva
Olio di semi
di girasole
1g = 9Kcal
Olio di semi
di arachidi
Margarina
Burro 1g = 7.6Kcal
Pesce e Carne :
quali differenze ?
La composizione chimica delle carni dei prodotti ittici è molto
simile a quella degli altri animali:
1) contengono però meno tessuto connettivo, da cui la loro
maggiore digeribiltà
2) le proteine hanno una buona dotazione di amminoacidi
essenziali, soprattutto lisina e a.a. solforati
3) non presentano depositi visibili di grasso , di qualsivoglia
taglia
4) i lipidi sono molto differenti da quelli degli animali terrestri
perché contengono un alto numero di grassi insaturi.
L’elevato grado di insaturazione è essenziale per la vita dei
pesci stessi in quanto influisce sulla fluidità del grasso stesso
che altrimenti potrebbe solidificare alle temperature in cui
vivono .
Bianco perché ?
calamaro
sogliola
scorfano
palombo
Pesce San Pietro
seppia
tonno
triglia
rombo
orata
vongola
Pesce ragno
scampi
Divisione Calorie:
Carboidrati (0%)
Grassi (68%)
Proteine (32%)
Azzurro …perché ?
Con il termine pesce azzurro in linea di massima si indicano
quei pesci che presentano una colorazione
dorsale tra il
blu
scuro ed il verde–blu, mentre il ventre tende a presentarsi argenteo.
La distinzione tra pesce azzurro e pesce bianco è molto simile a
quella che passa tra carni rosse e carni bianche.
Molto abbondante nei nostri mari il pesce azzurro, tranne alcune
specie molto” gettonate” ha un ottimo rapporto qualità /prezzo grazie sia
all’abbondanza
sia
al
fatto
che
la
maggior
parte
della gente snobba queste specie a favore di quelle più commerciali.
E’ il risultato di un’omologazione di gusti che riflette le logiche
commerciali della grande distribuzione e gli orientamenti di chi
per mancanza di tempo o per la poca dimestichezza in cucina
predilige “pesci bistecca”meglio se spinati o sfilettati.
Fattori che influenzano la qualità dei
prodotti ittici
Fattori genetici
Fattori ambientali
Comportamento alimentare e
Composizione della dieta
Taglia
Metodo di cottura
Tecnica di conservazione
Condizioni di trasporto
Manipolazione
Trasformazione
In base al contenuto di lipidi i pesci
sono classificati:
magri
< 3%
Merluzzo ,
sogliola, nasello
semigrassi
3-10%
Sardina , alice ,
cefalo
grassi
> 10%
Aringa, tonno,
sgombro,
salmone ,
anguilla
Omega- 3: studi osservazionali
L’interesse suscitato in particolare dagli acidi
grassi polinsaturi omega- 3 risale ad alcune
semplici
osservazioni
epidemiologiche
riportate circa 30 anni fa da Dieberg e Bang
sugli Inuit, popolazione
Groenlandia.
eschimese
della
In tali studi si ipotizzava l’associazione tra
bassa incidenza di malattie cardiovascolari,
diabete, sclerosi multipla e asma bronchiale e
abitudini alimentari di queste popolazioni.
Bang, Dieberg,Sinclair. The composition of the Eskimo food in north western Groenland.
AM. J Clin. Nutr.1980; 33:2657-2661
Chi mangia pesce campa cento anni
 Non è un nuovo modo di dire, ma la verità. Si è
visto
infatti
che
alcune
popolazioni,
in
particolare gli INUIT, nonostante abbiano una
dieta molto grassa e non mangino quasi mai
verdura e frutta vivono a lungo e non soffrono
di malattie cardiache , come capita a chi
consuma cibi ricchi di grassi.
 Questa
stranezza
è
stata
chiamata
il
“paradosso eschimese” fino a che non si è
scoperto che ciò è dovuto alla grande quantità
di ac.grassi omega- 3 di cui sono ricchi i pesci
e gli animali di cui si nutrono.
Contenuto di omega- 3 nel pesce
Fonte: USDA nutrient data base for standard reference
Alimento
Sgombro
Tonno
Scampi, seppie
Vongole
Merluzzo
Tuorlo d’uovo
Pollo
Fegato di maiale
DHA mg/100g di alimento
1400
1200
600
400
200
110
30
30
ACIDI GRASSI
saturi
insaturi
moninsaturi
Polinsaturi
(PUFA )
LA
Omega –6 PUFA
ALA
Omega-3 PUFA
“Essenziali”
EPA
e
DHA
Squilibrio nutrizionale dei PUFA
Negli ultimi 4 milioni di anni
gli esseri umani sono evoluti con
omega-6/omega-3 di 1: 1
negli ultimi 100 anni questo rapporto ha
raggiunto il valore di 25:1 e oltre
Conseguenze su tutti i meccanismi e le funzioni in cui sono
coinvolti i PUFA e i loro derivati
Squilibrio nutrizionale
omega-6/omega-3?
Animali allevati e vegetali coltivati più ricchi di omega –6
Paura del colesterolo crescente
Diminuito consumo di Pesce
Crescente impiego di oli ricchi in omega-6 nei cibi industriali
Usi di olii ricchi in omega-6( olio di arachidi, di girasole ,
etc.)
 Questo squilibrio crea una maggior formazione di
prostaglandine di tipo 2, con azione infiammatoria che
possono essere alla base della gran parte di malattie
croniche di tipo degenerativo che affliggono l’uomo della
società moderna.
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