Iori CIN 1A

I GLUCOSINOLATI DELLE BRASSICACEAE
E LA SALUTE DELL’UOMO (1A PARTE)
R. Iori, G. R. De Nicola
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I glucosinolati (GL) sono metaboliti secondari
caratteristici delle orticole della famiglia delle
Brassicaceae (broccoli, cavoli, cavolfiori, ecc). I GL
costituiscono un gruppo di oltre 120 composti
tioglucosidici caratterizzati per la presenza di una
differente catena laterale R.
Glucosinolato Fonte vegetale Catena laterale R Isotiocianato
alifatici
Glucorafanina
broccoli
4-metilsulfinilbutil
R-sulforafano
Glucoerucina
rucola
4-metilsulfanilbutil
erucina
Glucorafasatina
ravanello Daikon 4-metilsulfanil-3-butenil
cavoli
allil
allil-ITC
Gluconapina
cavolini di Bruxelles
3- butenil
3-butenil-ITC
Gluconasturtina
crescione d’acqua
2-feniletil
feniletil-ITC
Glucotropeolina
crescione
benzil
benzil-ITC
3-indolilmetil
indol-3-carbinol
(I3C)
arilalifatici
indolici
Isatis tinctoria
cavolini di Bruxelles
HO
HO
K
+-
R
S
OH
O3SO
N
H2O D-glucosio, HSO4-
R N C S
mirosinasi, pH 6-7
I GL sono idrolizzati per azione dell’enzima
endogeno mirosinasi o della microflora intestinale, in
isotiocianati (ITC) bioattivi, quale ad esempio il
sulforafano ottenuto dalla glucorafanina dei
broccoli.
rafasatina
Sinigrina
Glucobrassicina
OH
O
Una
correlazione diretta tra il consumo di
Brassicaceae e la riduzione dell’incidenza di
numerose forme tumorali è sostenuta sia da studi
epidemiologici sia da studi in vitro ed in vivo.
Numerosi studi hanno attribuito ai glucosinolati
bioattivati della dieta un effetto protettivo
contro l’insorgenza dei tumori e delle malattie
neurodegenerative.
ANALISI HPLC DEI GLUCOSINOLATI – METODO ISO 9167-1
OH
HO
HO
O
S
OH
-
O3SO
R
N
GLUCOSINOLATO
H 2O
sulfatasi
OH
HO
HO
O
S
OH
HSO4-
HO
R
N
DESULFOGLUCOSINOLATO
Germogli di cavolo nero
toscano
PREPARAZIONE DI UN ESTRATTO DI GERMOGLI
DI CAVOLO NERO TOSCANO AD ELEVATO
CONTENUTO DI R-(-)-GLUCORAFANINA (GRA)
Germogli di Raphanus sativus
Sango
PURIFICAZIONE DELLA R-(-)-GLUCORAFANINA
SEMI DI CAVOLO NERO TOSCANO
I germogli liofilizzati sono
stati trattati con etanolo/H2O
70% bollente. L’estratto è
stato liofilizzato.
Il contenuto di
GRA è risultato
15.0% in peso
CROMATOGRAFIA
A SCAMBIO IONICO
(DEAE Sephadex A-25)
GEL FILTRAZIONE
(Sephadex G10)