George I. Sackheim Dennis D. Lehman

CHIMICA
PER LE
SCIENZE
BIOMEDICHE
George I. Sackheim
University of Illinois, Chicago
Dennis D. Lehman
Northwestern University
Titolo dell’edizione originale:
G.I. Sackheim, D.D. Lehman
Chemistry for the Health Sciences - VII ed.
Copyright ©, 1994, 1990, 1985, 1981, 1977, 1973, 1969, Macmillan Publishing Company
CHIMICA PER LE SCIENZE BIOMEDICHE
Copyright ©, 1996, EdiSES, S.r.l. - Napoli
9 8 7 6
2012 2011
5 4
2010
3 2
2009
1
Le cifre sulla destra indicano il numero e l'anno dell'ultima ristampa effettuata
A norma di legge, le pagine di questo
volume non possono essere fotocopiate o
ciclostilate o comunque riprodotte con
alcun mezzo meccanico. La Casa Editrice
sarebbe particolarmente spiacente di
dover promuovere, a sua tutela, azioni
legali verso coloro che arbitrariamente
non si adeguano a tale norma.
L’Editore
Edizione italiana a cura di:
Prof. Antonio Dello Russo
Prof. Paolo Arcari
dott. Mariorosario Masullo
Dipartimento di Biochimica e Biotecnologie Mediche
Facoltà di Medicina - Università Federico II di Napoli
Fotocomposizione: EdiSES – Napoli
Fotoincisione: PrintSprint – Napoli
Stampato presso la
Tipolitografia Celebrano – Pozzuoli (Napoli)
per conto della
EdiSES – Napoli
ISBN
88 7959 091 X
CHIMICA
PER LE
SCIENZE
BIOMEDICHE
PREFAZIONE
Questo libro è stato ideato principalmente per gli studenti dei corsi di
diploma universitario in Scienze Infermeristiche, Audiometria ed
Audioprotesi, Logopedia, Dietologia e Dietetica Applicata,
Neurofisiopatologia ed altri. Il testo cerca di porre una certa enfasi sugli
aspetti pratici della chimica inorganica, della chimica organica e della
biochimica. Gli aspetti teorici sono invece trattati allo scopo di facilitare
la comprensione dei processi che avvengono negli organismi viventi.
Organizzazione del testo
La Parte I, “Chimica Inorganica”, cerca di evidenziare la relazione esistente con i processi della vita che sono argomento della Parte III
“Biochimica”. Fra questi vi sono:
1. Gli acidi, le basi, i sali e gli elettroliti/l’equilibrio acido-base e
l’equilibrio elettrolitico nell’organismo.
2. Le ossido-riduzioni/reazioni di ossido-riduzioni biologiche nei
mitocondri.
3. Le soluzioni/l’azione dei solventi coinvolti nel processo digestivo.
4. I colloidi/la natura e le proprietà delle proteine, degli amminoacidi
e degli acidi nucleici.
5. I composti con legame covalente/i legami chimici che si devono
rompere e riarrangiare per la formazione di legami fosfato ad alta
energia.
6. Le emulsioni/la necessità della emulsione dei grassi prima della
loro digestione.
7. Chimica nucleare e radioattività/effetti biologici delle radiazioni su
cellule ed organi.
La Parte II, “Chimica Organica”, introduce le varie classi di composti
organici e cioè gli idrocarburi, gli alcooli, gli eteri, i composti aromatici
e i composti eterociclici. Questi composti sono inoltre trattati in relazione ai carboidrati, ai grassi, alle proteine, alle vitamine, agli ormoni e agli
acidi nucleici.
La Parte III, “Biochimica”, è trattata in relazione alle basi chimiche e
molecolari della vita stessa. I diversi processi che avvengono nel nostro
organismo sono descritti in termini di metabolismo normale e di metabolismo anormale. Nei capitoli che riguardano il metabolismo è particolarmente messo in risalto il ruolo dell’ATP, principale fonte diretta di
energia. La formazione e la decomposizione di questo composto, l’energia con esso coinvolta, rappresentano un esempio appropriato per illustrare la complessità dei processi che avvengono nel nostro organismo.
Anche il ruolo dei coenzimi, come il CoA, è descritto con particolare
enfasi. L’eccesso o la deficienza delle vitamine e degli ormoni è utilizzato per mettere in rilievo la correlazione esistente tra i diversi processi
metabolici. La trasmissione dei caratteri ereditari è discussa in relazione
ai recenti progressi compiuti sulla struttura del DNA e sui meccanismi
x
Prefazione
di replicazione del DNA e RNA.
Gli Obiettivi del capitolo, descritti all’inizio di ciascuno di essi, riportano gli argomenti discussi e come essi sono correlati. Il Sommario, alla
fine di ciascun capitolo, aiuta il lettore nella identificazione degli aspetti
particolarmente importanti degli argomenti trattati. Le Domande e
Problemi, anche esse disposti alla fine di ciascun capitolo, servono al
lettore per effettuare una rassegna orale degli argomenti descritti o
come lavoro da svolgere a casa. Infine, i Test sono utili allo studente per
una autovalutazione sulla comprensione degli argomenti trattati. Le
risposte ai vari esercizi sono riportate alla fine del libro.
Cambiamenti apportati in questa edizione
Gli argomenti nuovi e quelli ampliati includono: effetti biologici delle
radiazioni; nuovi impieghi dei radioisotopi; teoria sulla cattura del boro,
SQUID (superconducting quantum interference device); SPECT (singlephoton-emission computerized tomography); uso della anidride carbonica nella progettazione di apparecchiature per la respirazione; altri test
respiratori, ruolo dell’ossido di azoto in alcune malattie; effetto dell’alluminio sul cervello; presenza di pentano nella espirazione e test per la sua
determinazione; effetto velenoso del glicol etilenico e suoi antidoti; ruolo
dell’NO nell’uso della nitroglicerina per il trattamento dell’angina, importanza fisiologica dei pentosi; sindrome da stress respiratorio nella sclerosi multipla; steroidi anabolici; composizione percentuale delle lipoproteine; classificazione degli enzimi in base alla loro specificità; ruolo
dell’arginina nella produzione di ossido di azoto; enzimi del rene; ruolo
delle fibre nelle diete; ruolo delle vitamine B nel ciclo dell’acido citrico;
test sulla tolleranza al galattosio; lipolisi; malattie metaboliche causate
dalla alterata ossidazione degli acidi grassi; fattori che controllano la
velocità della lipolisi; accumulo di colesterolo; degradazione delle proteine; disordini metabolici associati al ciclo dell’urea; trasformazione degli
amminoacidi in composti specifici; presenza nelle urine di quantità anormali di creatina e di acido urico; effetto di metalli sul sangue; tabella
sulle quantità di minerali da assumere quotidianamente; ruolo della vitamina A e rischio di cancro; encefalopatia di Wernicke; effetti sulla deficienza di acido pantotenico; gravidanza e acido folico; malattia di
Alzheimer; classificazione degli ormoni in base al loro meccanismo di
azione; siti recettoriali anormali; NO e CO come neurotrasmettitori; fibrosi cistica; malattia di Lou Gehrig; malattia di Farber; malattia di Krabbe;
classificazione delle malattie genetiche; accumulo di calcitriolo; polipeptidi pancreatici; secrezione di ormoni steroidei surrenalici; funzioni della
vitamina C; utilizzo della vitamina E; test dell’APP per la malattia di
Alzheimer; microscopia elettronica; forme allotropiche del carbonio
incluso il fullerene; il taxolo come agente chemioterapico; tripla elica;
uso della DNasi nel trattamento della fibrosi cistica.
Le Domande e Problemi e i Test, posti alla fine di ogni capitolo, sono
stati rivisti. Il capitolo sulla immunologia è stato abbreviato mentre è
stato aggiunto al testo un capitolo sulla biochimica clinica.
Una nuova terminologia chimica è stata introdotta invece come
massa molecolare e massa molare in sostituzione di peso, densità di
peso specifico e chirale in sostituzione di asimmetrico.
INDICE PER ARGOMENTI
Prima parte
Chimica inorganica
1 Unità di misura
1-1
1-2
1-3
Il sistema di misura
internazionale (SI)
Densità
Scale di misura
della temperatura
3
4-7
4-8
4
5
7
2 Proprietà della materia
10
2-1
2-2
11
2-3
2-4
2-5
2-6
Cos’è la materia?
Stati di aggregazione
della materia
Cambiamenti di stato
Proprietà della materia
Energia
Composizione della materia
4-5
4-6
11
12
13
14
16
4-9
4-10
4-11
4-12
4-13
4-14
4-15
4-16
4-17
4-18
4-19
Unità di misura delle radiazioni 43
Rilevamento e misura
delle radiazioni
44
I radioisotopi
45
Tomografia ad emissione
di positroni (PET)
46
Tempo di dimezzamento
48
La terapia mediante cattura
di neutroni da parte del boro 49
Uso di radioisotopi in medicina 50
Dosaggi radioimmunologici
53
Terapia mediante i raggi-X
53
Apparecchiature diagnostiche 54
Effetti biologici delle radiazioni 56
Sorgenti di radiazioni
60
Irradiazioni degli alimenti
61
Energia nucleare
61
Trattamento delle scorie
radioattive
64
3 Struttura della materia
23
5 Il legame chimico
67
3-1
3-2
3-3
3-4
3-5
3-6
3-7
3-8
3-9
3-10
24
24
25
25
26
26
26
26
27
5-1
5-2
5-3
5-4
68
68
68
L’atomo
All’interno dell’atomo
Le particelle fondamentali
Massa atomica
Numero atomico
Numero di massa
Numero di neutroni
Struttura dell’atomo
Isotopi
Disposizione degli elettroni
in un atomo
Sottolivelli di energia
Gas nobili
La tavola periodica
degli elementi
Il microscopio elettronico
5-5
5-6
5-7
5-8
5-9
28
29
32
5-10
5-11
32
35
5-12
5-13
4 Radioattività
38
4-1
4-2
39
5-14
5-15
5-16
5-17
3-11
3-12
3-13
3-14
4-3
4-4
La scoperta della radioattività
Vari tipi di radiazioni emesse
dalle sostanze radioattive
Le reazioni nucleari
Radioattività naturale
e artificiale
Le molecole
Stabilità degli atomi
Simboli e formule
Rappresentazione della
struttura elettronica
Formazione degli ioni
Il raggio ionico
Il legame ionico
Ioni poliatomici
Nomenclatura dei composti
ionici
Il legame covalente
Legami covalenti non polari
e polari
Risonanza
Nomenclatura dei composti
covalenti
Forza del legame chimico
Numero di ossidazione
Il peso molecolare
Formule minime e molecolari
69
69
71
71
72
72
74
75
76
77
77
78
80
83
39
41
6 Reazioni chimiche
88
43
6-1
89
Le equazioni chimiche
xii
6-2
6-3
6-4
Indice per argomenti
Reazioni di equilibrio
Interpretazione delle reazioni
chimiche
Velocità di reazione
7 Lo stato gassoso
7-1
7-2
7-3
7-4
7-5
7-6
Proprietà generali dei gas
La teoria cinetica dei gas
Misura della pressione
Le leggi dei gas
Inquinanti atmosferici
Lo strato di ozono
90
11-4
93
95
12 Ionizzazione
184
12-1
12-2
185
99
100
100
101
101
109
111
8 L’ossigeno e gli altri gas
114
8-1
8-2
8-3
8-4
8-5
8-6
8-7
115
123
124
124
126
126
126
Ossigeno
Perossido di idrogeno
Superossidi
Ozono
Monossido di azoto
Ossido di azoto
Gas nocivi
9 Ossido-riduzione
130
9-1
9-2
9-3
131
132
9-4
9-5
Ossidazione
Riduzione
Agenti ossidanti e agenti
riducenti
Importanza delle reazioni
di ossido-riduzione
Altri test sull’aria espirata
133
137
138
12-3
12-4
12-5
12-6
12-7
Emulsioni
Conducibilità delle soluzioni
Effetto degli elettroliti sulla
temperatura di ebollizione
e di fusione
La teoria di ionizzazione
Conducibilità delle soluzioni
di elettroliti
Elettroliti forti e deboli
Altre evidenze
della ionizzazione
Importanza degli ioni
nella chimica
dell’organismo umano
180
185
186
187
187
187
188
13 Acidi e basi
191
13-1
13-2
13-3
13-4
13-5
192
197
198
199
200
Acidi
Basi
Titolazioni acido-base
Ionizzazione dell’acqua
pH
14 I sali
204
14-1
14-2
14-3
14-4
205
205
208
208
Solubilità dei sali
Reazioni dei sali
Usi dei sali
Soluzioni tampone
10 L’acqua
141
Seconda parte Chimica organica
10-1
10-2
10-3
10-4
10-5
10-6
10-7
10-8
10-9
10-10
10-11
10-12
10-13
10-14
142
142
143
143
145
145
147
147
150
150
152
155
155
156
15 Introduzione alla chimica organica 215
L’acqua
Proprietà fisiche dell’acqua
Costanti fisiche
Struttura dell’acqua
Il legame a idrogeno
Evaporazione
Punto di ebollizione
Proprietà chimiche
L’idrolisi
Purificazione dell’acqua
Acqua dura e acqua dolce
Fluorurizzazione dell’acqua
L’acqua come moderatore
Inquinamento dell’acqua
15-1
15-2
15-3
15-4
15-5
15-6
15-7
15-8
11 Le miscele liquide
159
11-1
11-2
11-3
160
174
175
Soluzioni
Sospensioni
Colloidi
Importanza della chimica
organica
Legami
Formule di struttura
Isomeri
Orientazione tridimensionale
dei legami intorno all’atomo
di carbonio
Capacità di legame
del carbonio
Composti del carbonio
con altri elementi
Forme allotropiche
del carbonio
216
217
217
219
219
219
220
221
16 Idrocarburi
223
16-1
224
Alcani
xiii
Indice per argomenti
16-2
16-3
16-4
16-5
16-6
16-7
16-8
16-9
Cicloalcani
Alogenuri alchilici
Alcheni
Alchini
Idrocarburi saturi ed insaturi
Presenza in natura
degli idrocarburi
Proprietà fisiche
degli idrocarburi
Principali usi
degli idrocarburi
230
231
232
235
236
237
238
238
17 Alcoli e eteri
243
17-1
17-2
17-3
244
250
251
Alcoli
Tioli
Eteri
18 Altri composti organici
255
18-1
18-2
18-3
18-4
18-5
18-6
18-7
18-8
256
259
260
261
265
267
270
270
Aldeidi
Chetoni
Semiacetali e semichetali
Acidi carbossilici
Esteri
Ammine
Amminoacidi
Ammidi
19 Composti aromatici
275
19-1
19-2
276
282
Benzene
Altri composti aromatici
20 Composti eterociclici
20-1
20-2
20-3
Alcuni composti
eterociclici comuni
Farmaci psicoattivi
Altri composti eterociclici
Terza parte
290
291
292
296
Biochimica
21 Carboidrati
303
21-1
21-2
21-3
21-4
21-5
21-6
304
305
306
310
319
21-7
Classificazione
Origine
Isomerismo
Monosaccaridi
Disaccaridi
Dolcezza e sostituti
dello zucchero
Polisaccaridi
322
323
22 Lipidi
22-1
22-2
22-3
22-4
22-5
22-6
22-7
22-8
22-9
22-10
Proprietà generali
Acidi grassi
Classificazione dei lipidi
Grassi e olii
Saponi
Detersivi
Cere
Liquidi complessi
Lipidi derivati
Steroidi anabolizzanti
330
331
331
332
334
339
340
341
341
347
350
23 Proteine
354
23-1
23-2
23-3
23-4
23-5
23-6
23-7
355
356
356
357
361
363
Fonti
Funzioni
Peso molecolare
Aminoacidi
Dipeptidi
Struttura
Composizione
percentuale
23-8 Classificazione
23-9 Proprietà
23-10 Cromatografia
366
366
370
372
24 Enzimi
378
24-1
24-2
24-3
380
381
Reazioni enzimatiche
Attivatori ed inibitori
Modalità di azione
degli enzimi
24-4 Apoenzimi e coenzimi
24-5 Nomenclatura
24-6 Classificazione
24-7 Enzimi del rene
24-8 Chemioterapia
24-9 Significato clinico
della concentrazione
degli enzimi plasmatici
24-10 Isoenzimi
24-11 Regolazione allosterica
24-12 Zimogeni
383
384
387
387
390
391
393
394
394
396
25 Digestione
399
25-1
25-2
25-3
25-4
25-5
25-6
25-7
400
400
401
403
404
405
La digestione salivare
La digestione gastrica
La digestione intestinale
La digestione dei carboidrati
La digestione dei grassi
La digestione delle proteine
L’assorbimento
dei carboidrati
406
xiv
25-8
25-9
25-10
25-11
25-12
25-13
25-14
Indice per argomenti
L’assorbimento dei grassi
L’assorbimento
delle proteine
L’assorbimento del ferro
L’assorbimento
delle vitamine
La formazione delle feci
Le fibre alimentari
I difetti della digestione
e l’assorbimento
dei carboidrati
407
407
408
26-3
26-4
26-5
26-6
26-7
26-8
26-9
26-10
26-11
26-12
26-13
26-14
26-15
410
Introduzione
414
Concentrazione di zucchero
nel sangue (livello di zucchero
ematico)
414
Fonte di energia
417
Glicogenesi
419
Glicogenolisi
420
Via metabolica di
Embden-Meyerhof: glicolisi 421
Una ulteriore via metabolica
ossidativa: shunt
degli esoso monofosfati
425
La sequenza aerobica: il
ciclo dell’acido citrico
426
Il ruolo delle vitamine del
complesso B nel ciclo
dell’acido citrico
428
Fosforilazione ossidativa:
sistema di trasporto
degli elettroni
428
Gluconeogenesi
431
Interconversione degli esosi 432
Schema globale
del metabolismo
433
Ormoni coinvolti nella
regolazione degli zuccheri
ematici
433
Test di tolleranza al glucosio 434
27 Metabolismo dei grassi
27-1
27-2
27-3
27-4
27-5
27-6
27-7
27-8
Livello dei lipidi nel plasma
Assorbimento dei grassi
Ossidazione dei grassi
Corpi chetonici (acetone)
Disturbi metabolici causati
da alterate ossidazioni
degli acidi grassi
Immagazzinamento
dei grassi
Lipogenesi
Sintesi dei fosfolipidi
449
450
28 Il metabolismo delle proteine
408
409
409
26 Metabolismo dei carboidrati
26-1
26-2
27-9 Colesterolo
27-10 Malattie da accumulo
di lipidi
440
440
440
443
444
444
446
447
28-1
Funzioni delle proteine
nell’organismo
454
28-2 Il ciclo dell’azoto
454
28-3 Sintesi proteica
455
28-4 Biosintesi di aminoacidi
non essenziali
456
28-5 La richiesta di proteine
dell’organismo
458
28-6 Catabolismo di aminoacidi 459
28-7 Disordini metabolici associati
al ciclo dell’urea
461
28-8 Metabolismo della parte
carboniosa di un aminoacido 463
28-9 Metabolismo dell’emoglobina 463
28-10 Sguardo di insieme al
metabolismo delle proteine 464
29 Fluidi biologici: urine
29-1
29-2
29-3
29-4
29-5
29-6
29-7
Escrezione dei prodotti
di rifiuto
Formazione delle urine
Proprietà generali
delle urine
Costituenti normali
Costituenti patologici
Diuretici
Reagenti a pastiglie,
su carta e su strisce
469
469
470
472
476
478
478
30 Fluidi biologici: il sangue
30-1
30-2
30-3
30-4
30-5
30-6
30-7
30-8
30-9
30-10
30-11
30-12
30-13
30-14
30-15
Le funzioni
482
La composizione
482
Sostitutivi del plasma
484
Proprietà generali
del sangue
484
Le analisi del sangue
485
Il volume del sangue
485
L'emoglobina
487
La mioglobina
488
I lipidi plasmatici
489
Le proteine plasmatiche
489
Coagulazione del sangue
492
La respirazione
494
Equilibrio acido-base
496
Bilancio idro-elettrolitico
500
Importanza clinica dei cationi
e degli anioni inorganici
504
xv
Prefazione
31 Immunologia
31-1
31-2
31-3
31-4
31-5
31-6
31-7
31-8
31-9
31-10
31-11
31-12
31-13
31-14
31-15
31-16
Introduzione
Componenti cellulari
Risposta immunitario
Immunità naturale
e acquisita
Regolazione della risposta
immunitaria
Cellule fagocitanti
Linfociti
Immunoglobuline
Interleuchine
Interferoni
Anticorpi monoclonali
Trapianti di organi
e di tessuti
Sierologia
Allergie
Autoimmunità
Immunodeficienze
33-9
515
515
515
Vitamine liposolubili
Vitamine idrosolubili
517
518
519
521
522
522
523
523
525
526
527
528
33-5
33-6
33-7
33-8
Classificazione degli ormoni
Siti recettoriali anormali
Ormoni cardiaci
Ormone della ghiandola
pineale
Gli ormoni del sistema
gastrointestinale
Gli ormoni del pancreas
Gli ormoni della tiroide
Gli ormoni della paratiroidi
33-13
33-14
33-15
33-16
34-1
34-2
34-3
34-4
34-5
34-6
Gli acidi nucleici
Il metabolismo delle
nucleoproteine
Il modello del DNA di
Watson e Crick
Il codice del DNA
La replicazione del DNA
Il trasferimento delle
informazioni
Il codice a triplette
La tripla elica
Malattie genetiche
Classificazione delle
malattie genetiche
DNA ricombinante
Marcatori genetici
Oncogeni
34-7
34-8
34-9
34-10
557
559
559
34-11
34-12
34-13
559
Appendici
Glossario
Risposte alle domande
e ai problemi
con numerazione dispari
Indice analitico
560
560
562
565
566
569
573
575
577
577
578
578
34 Ereditarietà
532
541
33 Ormoni
33-1
33-2
33-3
33-4
33-11
33-12
516
32 Le vitamine
32-1
32-2
33-10
Gli ormoni delle ghiandole
surrenaliche
Gli ormoni della ghiandola
pituitaria (ipofisi)
Ormoni dell’ipotalamo
Gli ormoni sessuali
femminili
Gli ormoni sessuali maschili
Gli ormoni del rene
Gli ormoni che regolano
il metabolismo del calcio
Neurotrasmettitori
584
586
588
589
589
590
593
595
595
599
600
601
602
607
611
617
635