Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden Marcus Hans Betreuer: Carolin Thiele

Reduktion von Carbonsäuren
zu Aldehyden
Marcus Hans
Betreuer: Carolin Thiele
03.02.2010
Vortrag zum OCF
Inhalt
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1.Allgemeine Begriff
2.Carbonsäure  Aldehyd
2.1.Mechanismus
2.2Beispiel
3.Carbonsäurederivat  Aldehyd
3.1Mechanismen
3.2Beispiel
4.Quellen
Allgemein
 Reduktion: Erniedrigung der Oxidationszahl
Carbonsäure Aldehyd
 Schwierige Reaktion:
Gefahr der Überreduktion
 Carbonsäure kann sehr leicht zum
Alkohol reduziert werden.
 Reduktion zum Aldehyd nur unter
speziellen Bedingungen und
Reagenzien möglich, da Aldehyd
(2x+I,keinM-Effekt) reaktiver als
Säure (2x+I, 1x+M-Effekt).
Reduktionsmöglichkeiten
Möglichkeiten
 Direkte Reduktion der Carbonsäure
 Indirekte Reduktion d.h. über einen
Ester, Carbonsäurechlorid oder
Säureamid
Reduktion einer Carbonsäure
 Bedingungen: tiefe Temperatur
Synthese von Thujon
Reduktion eines Esters
 Bedingungen:
1.Sterisch großes Reduktionsmittel: z.B.
DIBALH:
2.Tiefe Temperaturen (-70°C)
3. nicht-koordinierendes Lösungsmittel
(Dichlormethan, Toluol, Hexan)
Reduktion eines Esters
Synthese von Camptothecin
Reduktion eines
Carbonsäurechlorides
 Bedingungen:
1.Reduktionsmittel: Natriumborhydrid,LindlarPd/ H 2 ,(Rosenmund), LiAlH(OtBu)3
2.Tiefe Temperaturen (-78°C)
Reduktion eines
Carbonsäurechlorides
Fukuyama-Kupplung
 Umsetzung von Thioestern (Steglich)
 Sehr milde Reaktionsbedingung
Mechanismus
Weitere Reaktionen
 Bedingungen wie zuvor
Ende
 Skript OC04 SS09 Prof. Jauch Kapitel 8.3.
 W.Oppolzer et al., Helv. Chim. Acta 80,
623-639 (1997)
 M.A. Ciufolini et al. , Angew. Chem. 108,
1789-1791 (1996)
 www.organischechemie.ch/OC/Namen/fukuyamareduktion.htm
 Carey Sundberg, Advanced organic
chemistry part B S402
 Skript OC02 Wenz WS08/09