3. C-C-Knüpfungen (Carbonylreaktionen) 3.1 Reaktionen an der Carbonylgruppe

3. C-C-Knüpfungen (Carbonylreaktionen)
26
3.1 Reaktionen an der Carbonylgruppe
26
3.1.1 Selektivität bei Carbonyladditionen
a) Chemoselektivität
b) Stereoselektivität
26
26
27
3.1.2 Additionen metallorganischer Reagentien
a) Alkylierungen
b) Allylierungen
30
30
33
3.1.3 Additionen anderer C-Nucleophile
a) Cyanid
b) Isonitrile
34
34
35
3.1.4 Olefinierungs-Reaktionen
a) Wittig-Reaktion
1) cis-Selektivität
2) trans-Selektivität
b) Horner-Wadworth-Emmons-Reaktion
c) Julia-Lythgoe-Olefinierung
d) Olefinierung über Metall-Carben-Komplexe
1) Tebbe-Reagenz
2) Petasis-Reagenz
3) Nozaki-Olefinierung
37
37
37
38
38
38
39
39
39
40
3.1.5 Reduktive Carbonylkupplungen
a) Pinakol-Kupplung
b) McMurry-Kupplung
40
40
41
3.2 Reaktionen  zur Carbonylgruppe
41
3.2.1 Aldolreaktionen
42
3.2.2 Claisen-Umlagerungen
44
3.2.3 Enolat-Alkylierungen
45
Literatur zu Carbonylreaktionen
47
IV
3. Carbonylreaktionen
3.1 Reaktionen an der Carbonylgruppe
3.1.1 Selektivität bei Carbonyladditionen
a) Chemoselektivität trivial: Selektive Umsetzung der reaktiveren Carbonylgruppe
Bsp.: Barbier-Reaktion
Zn
DMF
O
OCH3
Br
+
O
O
94%
))), 30 min
O
Chem Lett. 1990, 449.
O
O
Pb
+
OH
Br
CHO
90%
DMF
Chem Lett. 1986, 1611.

Keton neben Aldehyd
über Schutzgruppe:
N
CHO
N
H3O+
Ph3P
NH2
THF
O
85%
O
Tetrahedron 1983, 39, 2709.
‚In situ’-Schutz:
O
OLi
O
Ph
OR
E
Ph
Intermediat:
OH
CHO
OLi
Ti(NEt2)3
Ti(NEt2)4
O
OH
OR
CHO
Ph
E
NEt2
R
H
J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 406.
26

Säure neben Keton
O
1) Base
O
Ph3PCl2
OH
2) Ph
O
Ph
MgBr
O
Chem. Lett. 1983, 1267.

selektive Umsetzung von Carbonsäurederivaten auf Ketonstufe
Beispiel: über „Weinreb-Amide“
O
O
O
O
O
MeLi
N
O
O
93%
THF/Ether
J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001.
Li
Erklärung:
O
stabiles Intermediat
O
N
R
b) Stereoselektivität

Acyclische Stereokontrolle
Cram’sche Regel
Nucleophile Addition an chirale Carbonylverbindung
Beispiel:
CH3M
Ph
CH3
Ph
CHO
+
OH
M
Cram
MgI
Ti(OiPr)3
Ti(OPh)3
65
88
93
CH3
Ph
90%
OH
anti-Cram
:
:
:
35
12
7
Angew. Chem. 1980, 92, 1044; Chem. Ber. 1985, 118, 1441.
27
Erklärung:
Rk
O
Rk
Rm
OH
Rm
Nu
Nu
R
R
R
g
R
g
Bürgi-Dunitz
Trajektorie
hier:
OH
O
H3C
H
H
H3C
Ph
H
OH
CH3
H
Ph
Ph
J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828.
Besitzt Substrat Heteroatome die Chelatkomplexe bilden können  Chelatkontrolle möglich
Beispiel:
O
OH
CH3M
MO
+
OTBDMS
OTBDMS
M
Cram
MgI
Ti(OiPr)3
TiCl3
40
99
15
OTBDMS
anti-Cram
:
:
:
60
1
85
J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1600.
Erklärung:
M
RO O
OR
H3C
H
Et
CH3
OMe
H
Et
CH3
MO
RO
Review: Angew. Chem. 1984, 96, 542.
28
Felkin-Ahn-Modell:
Felkin: großer Rest senkrecht zur Carbonylgruppe
R
m
O
O
O
CH3
g
Rg
Rk
hier:
Rk
Ph
R
R
Rm
R
H
H
Tetrahedron Lett. 1968, 2199.
Trong Ahn: elektronenziehender Rest senkrecht zur Carbonylgruppe (Ergebnis von MOBerechnungen)
O
OM
CH3
CH3M
TBDMSO
CH3
OM
TBDMSO
Et
Et
Et
H
CH3
H
TBDMSO
Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145.
 Cyclische Stereokontrolle
konvex-konkav-Steuerung
Beispiel:
H
H
CH3MgI
73%
O
OH
Et2O, 15 min
H
H
J. Org. Chem. 1985, 50, 2179.
Erklärung:
H
H
O
29
3.1.2 Additionen metallorganischer Reagentien
viele Möglichkeiten, starker Einfluß des Metalls
Transmetallierung:
MCl
R-MgCl
R-M + MgCl2
MCl: BCl3, R2BCl, ZnCl2, SnCl2, TiCl4, ClTi(OiPr)3
1) Alkylierungen
a) Magnesium
Grignard-Reaktion: Reagenz leicht herstellbar, aber wenig selektiv (Stereo- , Chemo-)
b) Lithium
Reagentien teilweise käuflich, hoch reaktiv aber wenig selektiv
Spezialität des Lithiums: Gilman-Reaktion
Beispiel:
O
O
OLi
+
50%
BuLi
J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 1258.
c) Zink
Zinkorganyle reagieren nicht mit Estern  Reformatsky-Reaktion
Beispiel:
O
ROOC
O
ROOC
Ether
+
THF
BrZn
Ph
O
COOEt
COOEt
H
ROOC
Ph
68%
Synthesis 1987, 1130.
Transmetallierung:
Ph
O
O
Zn
OEt
IZn
ClTiH( O
OEt
)3
Ph
COOEt
BocNH
82%
OH
BocNH
CHO
Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1867.
30
asymmetrische Synthese in Gegenwart chiraler Liganden:
OH
CHO
Toluol, 0°C
+ Et2Zn
2%
98% ee
97%
NMe2
OH
J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071
d) Zinn
Beispiel: Barbier-Reaktion
O
O
+
O
Sn
Br
43%
65% ds
O
COOEt
COOEt
CHO
OH
Chem. Lett. 1982, 161.
Zinn-Verbindungen: relativ konfigurationsstabil  „chirale metallorg. Reagentien“
O
SnBu3
Me2N
n-BuLi
TMEDA
O
O
O
OBn
75%
- 65°C
BnO
J. Org. Chem. 1985, 50, 4655.
ebenfalls wichtig: Allylzinn-Verbindungen  Allylierungsreaktionen
e) Titan
Reaktivität und Selektivität durch Liganden am Titan steuerbar  „ligand tuning“
Beispiel: Taddol  asymm. Synthese
Ph
O
O
O
O
CHO
+ MeLi
Ph
Ph
Ph
Ph
Ti
Ph
O
O
OH
O
Ph
O
Ph
65%
90% ee
Et2O, -78°C
Angew. Chem. 1991, 103, 100.
31
Spezialität: geminale Dimethylierung
Beispiel:
O
Cl
(CH3)2TiCl2
Cl
82%
CH2Cl2
Chem. Ber. 1985, 118, 1050.
Interessanter Fall:
O
(CH3)2TiCl2
70%
CH2Cl2
Erklärung:
O
(CH3)2TiCl2
70%
CH2Cl2
(CH3)2TiCl2
LS
OH
Ti
+
+
f) Bor
Alkylborane leicht herstellbar (Hydroborierung) aber ungeeignet für Carbonylreaktionen 
Transmetallierung
Beispiel:
HO
B(cHex)2
CHO
cHex2BH
CHO
Et2Zn
75%, 92%ee
Hexan, 0°C
10
10
OH
NMe2
J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1593.
ebenfalls wichtig: Allylierungen.
32
2) Allylierungen
wichtige Reaktion, vor allem mit Sn, B
Besonderheit: Allylinversion
Beispiel:
+
SnBu3
R
OH
OH
O
+
R
H
R
anti
200°C
BF3·OEt2
syn
95
< 10
J. Organomet. Chem. 1972, 35, C20;
:
:
5
> 90
Tetrahedron 1984, 40, 2239.
Erklärung:
a) thermisch
H
H
R
Sn
R
O
OH
Sn
O
R
CH3
H
anti
cyclischer Übergangszustand
b) Lewis-Säure-katalysiert
SnBu3
OH
R
H
H3C
H
H3C
H
R
H3C
HO
H
H
R
CH3
O
OBF3
BF3
syn
R
offener Übergangszustand
antiperiplanare Anordnung
asymmetrische Allylierung:
Beispiel:
OH
CHO
ROOC
+
O
B
O
95%
99% de
91% ee
ROOC
J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339.
33
OH
O
ROOC
MgBr2
SnBu3
+
H
77%
98% ds
ROOC
OBn
OBn
J. Org. Chem. 1991, 56, 417.
3.1.3 Additionen anderer C-Nucleophile
1) Cyanid

Cyanhydrin-Reaktion
klassisch:
O
+
R
R
HCN
H
OH
CN
H
bessere Variante:
O
+
Ar
Lewis-
Me3SiCN
Ar
säure
H
OSiMe3
CN
H
Beispiel:
OSiMe3
O
+
Ph
86% ee
Ph
Me3SiCN
CN
H
N Cl N
Ti
O
O
Cl
Chem. Comm. 1998, 389.

Strecker-Synthese von Aminosäuren
klassisch:
NH2
R CHO
+ NH3 +
HCN
R
CN
NH2
H3O +
R
COOH
asymmetrische Variante bei Verwendung chiraler Amine
34
Beispiel:
PivO
OPiv
PivO
RCHO
O
NH2
PivO
TMSCN
O
ZnCl2
iPrOH
N
PivO
OPiv
OPiv
PivO
OPiv
R
OPiv
O
H
N
PivO
OPiv
H
70-95%
80-93% ds
CN
R
H
H3O +
PivO
OPiv
O
OH
PivO
+
H2N
COOH
R
PivO
Angew. Chem. 1987, 99, 595.
2) Isonitrile

Passerini-Reaktion
3-Komponenten-Kupplung
Atomökonomie
Prinzip:
O
O
R
N
C
+
+
R'
R''
COOH
R''
R'
NHR
O
H
O
Mechanismus:
H
R'
O
O
R'
R''
O
+
H
H
O
R''
ICN R
O
+
+
H
O HO
R'
OH
O
N
NR
R
Beispiel:
COOH
+
CbzHN
CHO
O
+
85%
O
CN
COOR
O
CbzHN
N
H
COOR
Chem Commun. 1994, 103.
35

Ugi-Reaktion 4-Komponenten-Kupplung
Erweiterung der Passerini-Reaktion
Prinzip:
O
R N CI
+
R'
CHO
+
R''
COOH
+
R'''
NH2
R''
R'
NHR
N
R'''
O
Mechanismus:
R'
CHO
+
R'''NH2
H
O
R'
R''
+
R''
O
H
N
O
R''
R'''HN
O
H
ICNR
N
O
R
R'''
H
R'
R'
R'''HN
O
NHR
N
R'''
R'
NR
O
O
R''
Beispiel:
RO
O
RO
RO
NH2
OR
OR
RO
OR
O
MeOH
CHO
O
RO
OR
N
TFANH
N
H
O
TFANH
COOH
NC
COOR
O
79 - 87%
87 - 93% ds
Synthesis 1991, 1095.
Weltrekord: 7-Komponenten-Reaktion
Review: Angew. Chem. 2000, 112, 3300.
36
3.1.4 Olefinierungs-Reaktionen
1) Wittig-Reaktion
Prinzip:
+
R CHO
starke
Base
+
PPh3X
R'
R'
R
+
Ph3PO
a) cis-Selektivität
bei Alkylphosphonium-Yliden (nicht stabilisiert) und Abwesenheit von Lithium-Salzen 
„salzfreier Wittig“
Beispiel:
O
+
Ph3P
KO
+
Ph3P
Hex

Hex
Hex
O
O
Oct
98.5% cis
Oct
J. Org. Chem. 1991, 56, 1822.
Mechanismus:
+
PPh3 Hal 
Li+ O
R
R'
Li+ Hal-
O
O
+
R
H

+
PPh3
kcis
PPh3
R
R'
R
Oxaphosphetane
R'
ktrans
O
R
R'
Ph3PO
PPh3
R'
R'
R
Li+ Hal-
Li+ O
R
+
PPh3 Hal
R'
37
b) trans-Selektivität bei „stabilisierten“ Yliden
O
O
CHO
+
COO
Ph3P
O
O
93%
88% E
O
O
Helv. Chim. Acta. 1989, 1095.
2) Horner-Wadworth-Emmons-Reaktion
über Phosphonate
Herstellung der Phosphonate:
O
P(OR)3 +
R'
Br
R'
(RO)2P
sehr hohe trans-Selektivität mit Phosphonestern
Beispiel:
O
O
+
O
CHO
O
2P
O
O
COOMe
70%
COOMe
ausschließlich trans
J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 284.
Still-Genari-Variante  cis (Z)-Produkt
E
O
CHO + (CF3CH2O)2P
81%
96% cis
E
Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405.
3) Julia-Lythgoe-Olefinierung
erlaubt stereoselektive trans-Olefinierung
Beispiel:
Hex
SO2Ph
OBz
OLi
1) BuLi
2)
CHO
BzCl
Hex
SO2Ph
Na/Hg
Hex
SO2Ph
47%
Hex
- PhCOO Na+
- PhSO2 Na+
68%
+
9
Hex
:
1
J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1980, 1045.
38
Mechanismus:
OAc
OAc
OAc
OAc
Na/Hg
Hex
Hex
Na/Hg
.
H
Hex
SO2Ph
H
+
H
H
Hex
..
..
Hex
Hex
4) Olefinierung über Metall-Carben-Komplexe
Metall-Carben-Komplex:
L
R
M
L
R
für Olefinierungen: Ti-Carbene
a) Tebbe-Reagenz
Cp =
Cl
Cl
Ti
+ Al(CH3)3
Cp2Ti
- HCl
Cl
+ ClAl(CH3)2
Cp2Ti
Al
C
H2
Al(CH3)3
CH3
CH3
TebbeReagenz
ClAl(CH3)2 + CH4
Tebbe-Reagenz überträgt Methylen nicht nur auf Aldehyde und Ketone sondern auch auf
Ester!
Beispiel:
O
Tebbe-
O
OEt
OEt
Reagenz
81%
J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3270.
b) Petasis-Reagenz im Prinzip analog
CH3
Cp2TiCl2 + 2 MeLi
Cp2Ti
Cp2Ti
+
CH4
CH3
39
c) Nozaki-Olefinierung
hervorragend geeignet zur Olefinierung von Ketonen
Prinzip:
CH2Br2
TiCl4
2 Zn
BrZn
Cl
ZnBr
+ 2 ZnClBr
Ti
Cl
Beispiel:
O
O
O
O
CH2Br2, Zn
93%
TiCl4
HO
O
HO
O
O
OCH3
OCH3
Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4293.
31.5 Reduktive Carbonylkupplungen
a) Pinakol-Kupplung
klassisch:
O
OH OH
Mg
2
neuere Varianten:

Bu3SnH
O O
SnBu3
O
H
.
Bu3SnH
.
HO
OH
OSnBu3
62%
> 95% ds
AIBN
RO
OR
RO
OR
RO
OR
J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7283.

SmI2
O
BnO
HO
O
OBn
BnO
SmI2
BnO
OBn
BnO
OBn
OH
60%
93% ds
OBn
Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2969.
Auch gut geeignet: „niedervalentes Titan“
TiCl4
LiAlH4
Ti(II)/Ti(III)-chlorid
Zn/Cu
TiCl4
40
b) McMurry-Kupplung
eng verwandt mit Pinakol-Kupplung
Beispiel:
OH
OH
+
OH
OH
:
70
30
38 h RF tiefe Temp.
O
+
"TiCl3"
(Zn/Cu)
O
6 h  hohe Temp.
+
10
:
90
J. Org. Chem. 1989, 54, 3748.
Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1169.
Mechanismus:
O
O
.
Ti.
. .O
O
.
.
Ti
"-TiO2"
gekreuzte McMurry-Reaktion:
OCH3
O
OCH3
TiCl4
O
LiAlH4
H3O+
62%
O
Synthesis 1994, 267.
41
3.2 Reaktionen  zur Carbonylgruppe
3.2.1 Aldolreaktionen
eine der wichtigsten Reaktionen
klassisch:
O
O
OH
O
OH
KO
+
gekreutzte Aldolreaktionen: Verwendung starker Basen
Beispiel:
O
OH
OR'
R
LDA
R2CHO
OR'
R
*
R2
O
O_
*
OR'
R
Enolatbildung:
O Li+
O
LDA
THF
RO
R'
RO
R'
O Li+
LDA
THF
23% HMPA
R'
RO
(Z-)
(E-)
thermodynamisches Enolat
kinetisches Enolat
Erklärung:
O
O
OR
Li
Li
H
R'
R'
N
N
OR
H
H
H
RO
R'
R'
RO
O
OLi
H
O
OR
R'
R'
OR
LiO
H
H
H
N
N
+
(Me2N)3P-OLi
J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868.
42
Übergangszustände:
(Zimmermann und Traxler, 1956)
Beispiel: (E)-Enolat
OR
OR
O
M
R'
O
R'
O
O
R2
RO
O
R2
OH
M
R'
anti
günstiger Übergangszustand
OR
R2
OR
R2
M
O
R'
O
M
O
R'
R2
RO
R'
syn
O
O
OH
ungünstiger Übergangszustand
simple Diastereoselektivität
mit (Z)-Enolate genau die entgegengesetzte Konfiguration.
Borenolate:
oft selektiver als Lithiumenolate, bilden bevorzugt thermodynamisches Enolat  synProdukt
Beispiel: asym. Aldol mit chiralem Auxiliar
O
NR3
1) Bu2BOTf
O
O
N
O
2) PhCHO
OH
OH
O
O
LiOH
Ph
N
COOH + HN
Ph
O
O
99.6% ds
J. Org. Chem. 1990, 55, 173.

Mukaijama-Aldol-Reaktion mit Silylenolethern
Beispiel:
SR
H
R
SR
SR
OMe
+
+
OSiMe3
O
BF3OEt2
TiCl4
E
R
OH
OH
> 98
11
E
R
:
:
<2
89
J. Org. Chem. 1992, 57, 456.
43
asym. Aldol:
C7H15
+
CHO
OH
20%
Sn(OTf)2
OSiMe3
SEt
C7H15
SEt
O
N
H
N
CH3
80%, 100% ds, >98% ee
J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247
.
3.2.2 Claisen-Umlagerungen

Ireland-Claisen-Umlagerung
geben wichtige Information über Enolatgeometrie
gut für Esterenolate
O
O
1) LDA, THF, HMPA
2) Me3SiCl
1) LDA, THF
2) Me3SiCl, -78°C
OSiMe3
OSiR3
O
O
1)
RT, 
1)
RT, 
2) MeOH
2) MeOH
COOH
COOH
HOOC
HOOC
syn
anti
J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5897.
asymmetrische Claisen-Umlagerung
Beispiel: Ester chiraler Allylalkohole
H
N
ZNH
O
Ph
O
H
N
1) LHMDS
O
2) MnCl2
3) CH2N2
ZNH
O
O
OCH3
78%
99.7% ds
Ph
Eur. J. Org. Chem. 2000, 1241.
44
3.2.3 Enolat-Alkylierungen
asymmetrische Alkylierung durch Verwendung chiraler Auxiliare

Esterenolate
Beispiel: Evans-Auxiliar
Li
O
O
O
BnOCH2Br
LDA
N
O
O
O
O
N
N
96% ds
77%
O
O
THF
BnO
J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
Synthese von Aminosäuren  chirale Glycinenolate
Beispiel: Schöllkopf-Auxiliar
N
O
O
2) RCH2Br
N
N
1) nBuLi
O
N
L Val
0,25 N
O
R
OMe
+
HCl
COOMe
H2N
R
50-90%
80-95% ee
Angew. Chem. 1981, 93, 793.
Beispiel: Seebach-Auxiliar
O
N
O
1) LDA
N
Bz
2) R
COOH
N
X
6 N HCl

N
Bz
R
H2N
.
R
+
CHO
HCl
> 95% ee
80-90%
Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237.
45

Keton-Enolate
Beispiel: Enders-Auxiliar
N
N
NH2 O
NH2 OMe
SAMP
RAMP
Beispiel:
O
N
RAMP
O
N
LDA
N
OMe
Me
Li
N
MeI
O
N
OMe
O3
+
N
N
OMe
NO
Chem. Ber. 1979, 112, 2933.
46
Literatur
Carbonylreaktionen
Allgemeine Lehrbücher: s. S. 24
Aktuelle Reviews zum Thema Carbonylreaktionen:
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47