Alcoli e fenoli di particolare interesse

Chimica e vita
Alcoli e fenoli di particolare interesse
Metanolo
Figura 1 Modello molecolare del metanolo.
Il metanolo, CH3OH (figura 1), è una
sostanza inebriante e tossica: ne bastano
30 mL per provocare la morte di un essere umano. Gli effetti tossici sono dovuti al suo prodotto di ossidazione, l’aldeide formica, che aggredisce rapidamente proteine ed enzimi, inattivandoli:
H
nel fegato
CH3OH 99:
C"O
H
zione. I superalcolici, quali grappa, cognac e vodka, raggiungono concentrazioni in alcol spesso superiori a 40°
(cioè con più di 40 mL di alcol contenuti in 100 mL di bevanda), e sono ottenuti proprio distillando soluzioni a minore
contenuto di etanolo.
In alcuni paesi del mondo (primo
fra tutti il Brasile) l’etanolo viene usato come combustibile al posto della
comune benzina (figura 2) perché viene prodotto in grandi quantità dalla
fermentazione di masse vegetali di varia natura. All’etanolo ottenuto per
questa via si dà il nome di bioetanolo.
Oggi, nel mondo, si producono più
di 50 miliardi di litri di bioetanolo
all’anno.
L’ossidazione enzimatica del metanolo
avviene nel fegato, ma i danni più gravi
sono causati alla retina e al nervo ottico
e possono portare alla cecità. Il metanolo è un composto chimico di sintesi
prodotto principalmente per idrogenazione del monossido di carbonio:
ZnO
CO ⫹ 2H2 9999:
CH3OH
400 °C, 250 atm
Il mercato mondiale ne richiede enormi quantità perché è un importante intermedio dell’industria chimica.
Il metanolo ha anche buone caratteristiche di carburante per autotrazione
e, se prodotto a partire dal carbone,
può costituire un’alternativa al greggio
petrolifero. Sempre nel campo energetico, il metanolo trova impiego nelle
celle a combustibile.
Etanolo
È l’alcol più noto ed è un costituente
essenziale di tutte le bevande alcoliche. L’etanolo si ottiene dalla fermentazione di soluzioni zuccherine a opera
di alcuni microrganismi:
fermentazione
C6H12O6 999: 2CH3CH2OH⫹2CO2
La soluzione diluita di etanolo prodotta
dalla fermentazione può essere successivamente concentrata tramite distilla-
Figura 2 Un distributore di E-85, che significa 85% di etanolo miscelato a benzina.
L’altro modo per produrre etanolo si
basa sull’idratazione dell’etilene, che
è una tipica reazione di addizione elettrofila al doppio legame. L’etanolo
trova impiego anche nell’industria dei
solventi, dei profumi e dei cosmetici.
Glicol etilenico
Il glicol etilenico, o 1,2-etandiolo, è un
alcol con due gruppi ! OH (figura 3).
A causa dei legami a idrogeno che questi possono formare, il glicol etilenico
presenta un elevato punto di ebollizione (⫹197 °C) e una completa miscibilità con l’acqua. Queste proprietà lo rendono idoneo a essere utilizzato come liquido anticongelante e liquido di raffreddamento dei motori degli autoveicoli.
Copyright © 2012 Zanichelli Editore SpA, Bologna
Questo file è una estensione online dei corsi di chimica di Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile
Figura 3 Modello molecolare del glicol etilenico.
Il glicol trova larghissimo impiego anche nella produzione di resine e fibre
sintetiche. Il PET, per esempio, che è
la resina con cui si producono le bottiglie trasparenti per liquidi alimentari,
si ottiene proprio facendo reagire glicol etilenico e acido tereftalico.
Glicerolo
Il glicerolo, il cui nome IUPAC è
1,2,3-propantriolo, è spesso chiamato
anche glicerina. Si presenta come un
liquido sciropposo solubile in acqua
ed è utilizzato in grandi quantità
nell’industria dei cosmetici e delle vernici. Il suo impiego più significativo è
nella produzione della nitroglicerina,
un esplosivo potente e poco maneggevole a causa della grande sensibilità
agli urti.
La nitroglicerina è l’esplosivo fabbricato in maggior quantità. La si prepara facendo reagire glicerina anidra
con una miscela di acido nitrico e solforico:
CH2! OH
&
H2SO4
CH! OH ⫹ 3HNO3 999:
&
CH2! OH
CH2! O! NO2
&
999: CH! O! NO2 ⫹ 3H2O
&
CH2! O! NO2
H2SO4
La nitroglicerina ha una spiccata azione vasodilatatrice e viene utilizzata in
soluzione alcolica molto diluita nella
terapia dell’angina pectoris.
Chimica e vita
Fenoli
Molti composti fenolici hanno proprietà antiossidanti (figura 4). Alcuni
fenoli vengono aggiunti agli alimenti
perché li proteggono dall’azione
dell’ossigeno, responsabile, per esempio, dell’irrancidimento dei grassi o
delle variazioni di colore di frutta e
verdura tagliata ed esposta all’aria.
Altri, invece, hanno azione disinfettante. I fenoli più importanti e le rispettive proprietà sono riportate nella
tabella 1.
Figura 4 Il timo e altre piante aromatiche, come la salvia e il rosmarino, hanno proprietà
antiossidanti perché contengono timolo.
Tabella 1 Alcuni importanti fenoli.
Formula
CH3
Nome
Usi
timolo
Disinfettante del cavo orale e componente
delle paste dentifricie.
guaiacolo
Espettorante e componente di alcuni
sciroppi per la tosse.
paracetamolo
Antipiretico e analgesico, alternativo
all’aspirina.
butilidrossianisolo
(E 103)
Antiossidante per prodotti alimentari (farina,
biscotti, cioccolato).
eugenolo
Antibatterico usato dai dentisti; viene
estratto dai chiodi di garofano.
OH
CH
CH3
CH3
OH
OCH3
OH
NH9 C 9 CH3
O
OH
C
(CH3)3
OCH3
OH
OCH3
CH2 9CH" CH2
Copyright © 2012 Zanichelli Editore SpA, Bologna
Questo file è una estensione online dei corsi di chimica di Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile