Diapositiva 1

Lezioni di
chimica organica
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Lezione 5
Derivati degli
idrocarburi
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Alogenuri
• Sono composti che derivano dagli idrocarburi mediante
sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrattanti
atomi di alogeni (F, Cl, Br, I).
H Cl H Cl H Cl H Cl
C
F
F F
F F
F F
C
C
F
H
C
C
C
F
C
C
F F
C
C
H H
C
C
H H
H
C
C
F F
F
Teflon
Cl
Cl
H
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Cloroformio
CCl3
DDT
Alcoli
Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per idratazione, che
porta alla sostituzione di un idrogeno con un gruppo
ossidrile (—OH) che ne diventa il gruppo funzionale.
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Fenoli
Si dicono fenoli tutti i composti aromatici sostituiti da uno
o più gruppi ossidrilici. Il capostipite della classe è,
appunto, il fenolo o idrossibenzene.
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Eteri
Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che
lega due gruppi alchilici o arilici. Si formano per
condensazione di due alcoli.
Etere etilico
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Aldeidi e chetoni
I gruppi funzionali delle aldeidi e dei chetoni sono molto
simili: entrambi i gruppi funzionali contengono il
raggruppamento
detto carbonile. Si ottengono
per ossidazione di alcoli.
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Acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo
funzionale —COOH, chiamato gruppo carbossile. Essi
si ottengono per ossidazione di aldeidi.
Acido lattico
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Le ammidi
Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici nei
quali il gruppo ossidrilico –OH è stato sostituito dal
gruppo amminico –NH2
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Ammine
Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per
sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con
altrettanti gruppi alchilici. Il gruppo funzionale delle
ammine è il gruppo amminico —NH2.
Caffeina
Anilina
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Esteri
Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido
carbossilico e alcol ad alta temperatura. La reazione
inversa all’esterificazione prende il nome di idrolisi.
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Gli esteri in natura
Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i
grassi e gli oli.
• Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol,
entrambi a lunga catena.
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I saponi
I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di
NaOH (o di KOH) danno luogo a un’idrolisi alcalina
formando un sale.
I saponi sono i sali di sodio (o di potassio)
degli acidi grassi a lunga catena.
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I saponi: proprietà
I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica
detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il
gruppo -COO– detto testa, che è idrofilo. A contatto con
un tessuto sporco, le code apolari disperdono le
molecole di grasso in acqua. L’azione detergente dei
saponi dipende dalla durezza dell’acqua, cioè dal
contenuto di sali di calcio e magnesio.
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