Diapositiva 1

Lezioni di
chimica organica
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Lezione 4
Gli idrocarburi
e la loro
nomeclatura
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Gli idrocarburi
Gli idrocarburi sono composti binari formati
soltanto da atomi di carbonio e idrogeno.
Il più semplice dei composti organici, cioè il
metano, è un idrocarburo: la sua molecola è
formata da un atomo di carbonio a cui sono legati 4
atomi di idrogeno.
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Gli idrocarburi
Gli idrocarburi sono i principali componenti del
petrolio e del gas naturale e assumono
un'enorme importanza nell'economia e nella
geopolitica moderne, principalmente grazie al loro
ruolo fondamentale come fonte d'energia e per le
vastissime applicazioni di tipo industriale.
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Classificazione degli idrocarburi
Idrocarburi saturi
Gli idrocarburi si dicono saturi quando ogni
carbonio lega a sé il massimo numero possibile
di atomi (4). Ciò è possibile grazie all’ibridazione
sp3 degli orbitali, evidente nella molecola di
metano, che è tetraedrica e con angoli di legame di
109,5°.
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Alcani e cicloalcani
Gli idrocarburi saturi sono quindi caratterizzati da
legami singoli, e si definiscono:
• alcani se la loro catena è linerare o ramificata;
propano
2-metilbutano
• cicloalcani se hanno una struttura circolare.
ciclopentano
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Gli alcani formano una serie omologa
Una serie omologa è una serie di composti in
cui ciascun termine differisce dal successivo di
un’unità costante. La formula bruta degli alcani
è CnH2n+2, quindi escludendo il metano e l’etano,
l’unità che si ripete nella loro serie omologa è il
gruppo —CH2—. Questo risulta evidente
scrivendo la loro formula condensata.
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I cicloalcani
La formula bruta dei cicloalcani è CnH2n quindi
anch’essi costituiscono una serie omologa. A partire
dal propano, possono chiudere la catena di atomi di
carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno.
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Conformazioni del cicloesano
Il cicloalcano più interessante dal punto di vista
biologico è il cicloesano, che presenta due strutture
possibili: a sedia (più stabile) e a barca (meno
stabile).
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Nomenclatura (I)
La nomenclatura
degli alcani prevede
la desinenza -ano.
I primi quattro
termini presentano
nomi particolari poi, a
partire, dalla catena a
5 atomi di carbonio, il
prefisso è numerico.
Atomi di
carbonio
prefisso
1
met-
2
et-
3
prop-
4
but-
5
pent-
6
es-
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Nomenclatura (II)
Alle catene idrocarburiche lineari si antepone
n- al nome della catena e si legge «normal-». Il
nome dell’idrocarburo seguente si legge quindi
normalpentano.
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Nomenclatura (III)
I carboni di una catena si identificano in primari,
secondari, terziari o quaternari a seconda che
siano legati rispettivamente a uno, due, tre o
quattro atomi di carbonio.
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Nomenclatura (IV)
Per trovare il nome di una catena ramificata è
invece necessario numerare gli atomi di carbonio
in modo che i radicali sostituiti abbiano il
numero più piccolo possibile.
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Nomenclatura (V)
I sostituenti vanno elencati in ordine alfabetico, per
esempio etil- precede metil-. Se sono presenti due o
più sostituenti identici si usano i prefissi di-, tri-, tetrae via dicendo (che non vengono pero considerati per
l’ordine alfabetico). Se due sostituenti sono legati allo
stesso atomo di carbonio, il numero che indica la
posizione deve essere ripetuto. Il nome della molecola
è quindi:
2-metilbutano
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Proprietà fisiche e chimiche (I)
I composti appartenenti alla stessa serie omologa
presentano:
• proprietà chimiche simili;
• proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso
molecolare e dalla forma della molecola.
Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della
massa molecolare e le catene lineari hanno punti di
ebollizione e fusione superiori a quelli delle catene
ramificate.
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Proprietà fisiche e chimiche (II)
Alcani e cicloalcani sono
composti apolari e fungono
da solventi per le sostanze
apolari, come per esempio i
grassi. Sono insolubili in
acqua perché non riescono a
formare legami a idrogeno né
legami dipolo-dipolo. Non
sono particolarmente reattivi,
ma in specifiche condizioni,
vengono usati come
combustibili perché danno
reazioni di combustione con
l’ossigeno.
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Il propano è un combustibile molto diffuso
Immagine: Walter Siegmund
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Proprietà fisiche e chimiche (III)
Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono
con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione
in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni.
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Gli alcheni
Gli idrocarburi insaturi, cioè quelli con atomi di
carbonio che non legano il numero massimo di atomi, si
dividono in alcheni e alchini.
Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un
doppio legame nella molecola, ibridazione sp2,
geometria planare e angoli di legame di 120°.
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Gli alcheni
La presenza del doppio legame rende queste molecole
più reattive degli alcani.
Tra gli alcheni naturali troviamo il licopene, pigmento
rosso presente in alcuni frutti e il limonene degli
agrumi. L’etilene è usato per produrre polietilene (PE),
plastica utilizzata per contenitori alimentari.
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Gli alchini
Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo
legame nella molecola, ibridazione sp, geometria
lineare e angoli di legame di 180°.
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Gli alchini
Il triplo legame degli alchini, molto instabile, rende
queste molecole estremamente reattive. Il triplo legame
rappresenta infatti un ottimo punto di attacco per
reazioni di addizione (idrogenazione, alogenazione,
idratazione, polimerizzazione).
L’acetilene (CH-CH), possedendo una temperatura di
combustione che arriva a 3300° C, viene utilizzato
nella fiamma ossidrica per le saldature.
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Legami  e 
Il legame doppio degli alcheni è l’insieme di un
legame  e di uno , mentre quello triplo degli alchini
comprende un legame  e due legami . La presenza
dei legami  comporta l’impossibilita
della rotazione attorno al legame carbonio —
carbonio.
etene
etino
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Nomenclatura
• La formula generale degli alcheni è CnH2n e la loro
nomenclatura è simile a quella degli alcani, con il
suffisso -ene.
• La formula generale degli alchini è CnH2n-2 e la
nomenclatura segue quella degli alcani, con il suffisso
-ino.
• Per attribuire il nome ad alcheni ed alchini, gli atomi
di carbonio della catena vanno numerati in modo da
indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli
legami e degli eventuali radicali presenti.
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Aromaticità
I composti aromatici sono idrocarburi insaturi
caratterizzati dalla presenza di un anello aromatico,
cioè una struttura ciclica e planare in cui sono presenti
4n + 2 elettroni  delocalizzati (e coinvolti in legami ).
Questa caratteristica rende tali molecole molto stabili.
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Idrocarburi aromatici
Tra gli idrocarburi aromatici troviamo il benzene, il
naftalene (naftalina) e il toluene, utilizzato per produrre
TNT, acido benzoico, solventi e saccarina.
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Nomenclatura (I)
La nomenclatura dei composti aromatici usa spesso
nomi tradizionali.
La nomenclatura IUPAC prevede invece di nominare i
sostituenti seguiti dalla desinenza –benzene.
Il nome IUPAC del toluene, per esempio,
è metilbenzene.
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