Presentazione di PowerPoint

AMMINE
Sono composti basici derivati dell’ammoniaca in cui uno o più
idrogeni sono sostituiti da gruppi alchilici o arilici.
In ragione del numero di gruppi alchilici (o
arilici) le ammine si classificano come:
ammoniaca
ammina 1°
(metilammina)
ammina 2°
(dimetilammina)
ammina 3°
(trimetilammina)
Queste sono ammine alifatiche (sono presenti solo gruppi alchilici).
Ammine aromatiche
anilina
N-metilanilina
benzildimetilammina
Ammine eterocicliche
alifatiche
pirrolidina
piperidina
aromatiche
pirrolo
piridina
Molti composti di origine naturale posseggono gruppi amminici.
Molto spesso questi composti hanno un ruolo chiave nel
metabolismo cellulare.
Vitamina B6
adrenalina
Molti farmaci posseggono gruppi amminici:
Clorochina
Benzocaina
serotonina
Nomenclatura delle ammine (IUPAC)
Il suffisso –o degli alcani è sostituito da -ammina
CH3CH3
Etano
2-propanammina
(2-amminopropano)
CH3CH2-NH2
Etammina
(S)-1-feniletanammina
1,6-esandiammina
(1,6-diamminoesano)
Anilina
4-nitroanilina
4-metilanilina
(p-toluidina)
3-metossianilina
(m-anisidina)
R
Sali di ammonio quaternari
R
ClR
R
Sono composti salini in cui l’azoto
lega quattro gruppi alchilici (o arilici)
I gruppi R possono anche
essere diversi tra loro
tetrametilammoniocloruro
cetilpiridiniocloruro
Proprietà fisiche delle ammine
Le ammine possono formare legami idrogeno
(sia come donatori che come accettori di legami idrogeno)
Legami idrogeno
Il legame idrogeno con l’azoto è
meno forte di quello con l’ossigeno
I punti di ebollizione
degli alcol omologhi
sono più alti
Basicità delle ammine
Kb = 4.37 x 10-4
metilammina
metilammonio
Ka = 2.29 x 10-11
anilina
Perché l’anilina è meno basica delle ammine alifatiche?
cicloesilammina
anilina
Il doppietto di elettroni sull’azoto dell’anilina partecipa alla coniugazione
(risonanza) con l’anello, quindi è meno disponibile per la protonazione
Non c’è coniugazione
con l’anello
Le ammine reagiscono con gli acidi (reazione acido-base):
CH3-NH2 + CH3COOH
CH3-NH3+ + CH3COO-
I sali delle ammine sono quasi sempre solubili in acqua.
Poco solubile
in acqua
Un sale solubile
in acqua
Alcaloidi
Composti basici di origine
vegetale contenenti azoto
Nicotina
cocaina
Morfina e analgesici correlati
Morfina
Codeina
acetilazione
Eroina
Oppio papaverum somniferum