Isomeri

Isomeri
•isomeri di struttura
•stereoisomeri
Isomeria
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1.
2.
Per isomeria si intende il fenomeno che si presenta
quando 2 o più sostanze hanno la stessa formula
grezza ( o molecolare) quindi la medesima
composizione chimica, ma differiscono nella formula di
struttura o nella disposizione spaziale dei vari atomi.
Questi composti hanno differente comportamento
fisico e chimico
Esistono due tipi di isomeria:
isomeria di struttura
stereoisomeria
L’isomeria di struttura comprende 3 casi:
1. isomeria di catena
2. isomeria di posizione
3. isomeria del gruppo funzionale
Isomeria di catena
• Gli isomeri differiscono per il modo in cui gli
atomi di carbonio sono legati tra loro
• Esempio: C4H10
• n-butano
catena lineare
• iso-butano
catena ramificata
Isomeria di posizione
I composti con la stessa formula molecolare
presentano il gruppo funzionale legato ad atomi
di carbonio diversi
Esempio:
• 1-amminopropano
• 2-amminopropano
Isomeria di gruppo funzionale
I composti con la stessa formula molecolare
differiscono nella struttura del gruppo funzionale
Esempio: C4H10O
• CH3-CH2-CH2-CH2-OH
alcol
• CH3-CH2-O-CH2-CH3
etere
La stereoisomeria
Si definiscono stereoisomeri due composti che
presentano la stessa formula molecolare e la
stessa sequenza di legami tra gli atomi, ma
diversa disposizione nello spazio di alcuni
atomi o gruppi di atomi
•
Si distinguono due tipi di stereoisomeri:
1. Stereoisomeria geometrica
2. Stereoisomeria ottica
Isomeria geometrica
L’isomeria geometrica è presente in tutti quei composti in
cui è impedita la libera rotazione dei gruppi atomici
attorno a un legame tra due atomi di carbonio
Esempi
1.
Composti a catena chiusa: cicloesano
2.
Composti con doppi legami: alcheni e alchini (
isomeri cis e trans)
Oggetti chirali
• Se osserviamo allo specchio la mano destra, l’immagine
che vediamo corrisponde alla mano sinistra
• L’immagine speculare di una mano è diversa dalla mano
che si specchia
• Questa particolarità è dovuta all’assenza di piani di
simmetria
• Tutti gli oggetti che mancano di un piano di simmetria (
piedi , mani, viti, conchiglie) vengono chiamati chirali,
ovvero distinguibili dalla loro immagine speculare e non
sovrapponibili alla propria immagine speculare
Oggetti achirali
• Sono achirali tutti gli oggetti che presentano un piano di
simmetria, perché sono sovrapponibili alla loro immagine
speculare tramite traslazioni e rotazioni
• Sono esempi: una palla, un cubo, i calzini
Isomeria ottica
• E’ presente nei composti in cui un atomo di carbonio ibridato sp3(
4 legami б) è legato a quattro atomi o gruppi di atomi tutti diversi
tra loro
• Un atomo di C che lega 4 atomi o gruppi differenti è un atomo di
C asimmetrico, meglio definito C chirale ( dal greco khéir, mano)
o stereocentro
• Una molecola che contiene un carbonio chirale è detta per
estensione molecola chirale
• La molecola chirale non si sovrappone alla sua immagine
speculare ( come la mano dx con la sx)
Oggetti chirali e achirali
Carbonio chirale
Molecole chirali e achirali
• Un composto chirale esiste in due forme diverse che non
possono sovrapporsi né per traslazione né per rotazione
• Gli isomeri ottici che sono immagini speculari l’uno
dell’altro sono detti enantiomeri (dal greco enàntios,
«opposto», e méros, «parte»
• Gli enantiomeri hanno la formula di struttura, le stesse
proprietà fisiche, ma differiscono nel modo di interagire
con la luce polarizzata
Proprietà degli enantiomeri
• le proprietà uguali sono: punto di fusione, punto di
ebollizione, densità, solubilità, reattività
• la proprietà diversa è invece la capacità di far ruotare il
piano della luce polarizzata di uno stesso angolo ma in
direzione opposta
Polarizzazione della luce
• Le molecole chirali sono molecole otticamente attive
in quanto i loro enantiomeri fanno ruotare la direzione
del piano della luce polarizzata di due angoli uguali, ma
in senso opposto
• E’ detta molecola destrogira, indicata con D o (+), una
molecola che fa ruotare la direzione della luce
polarizzata in senso orario
• E’ detta molecola levogira, indicata con L o (-), una
molecola che fa ruotare la direzione della luce
polarizzata in senso antiorario
• La rotazione di due enantiomeri è uguale , ma di
segno opposto
• Esempio : acido lattico
• acido (-) lattico
-5,7°
• acido(+) lattico
+5,7°
• Una miscela racemica o racemo è un
miscuglio composto da due enantiomeri in
uguale quantità e no presenta attività ottica
Gli enantiomeri dell’acido lattico
• L’interesse pratico degli isomeri ottici risiede nel
fatto che spesso essi hanno attività biologica
diverse
• In generale la specificità di molte reazioni
biochimiche si basa sulla capacità di un
reagente di discriminare tra due enantiomeri
• Questa proprietà è tipica degli enzimi
• L’enantiomero (+) del limonene ha il profumo delle
arance, mentre l’enantiomero (-) ha il profumo dei limoni